“丘吉爾先生，”女主人溫柔地告訴他，“我們不說胸脯，而習慣稱它為白肉，燒不白的雞腿肉稱為黑肉。”
盡管丘吉爾認為她這是在咬文嚼字，可他還是為自己的言辭不當表示了歉意。
第二天，那位女主人收到了壹朵丘吉爾派人送去的漂亮的蘭花，花旁還附有壹張卡片，上面寫著：“如果妳願把它別在妳的‘白肉’上，我將感到莫大的榮幸——丘吉爾。”
壹次，丘吉爾的政治對手阿斯特夫人對他說：“如果妳是我丈夫，我會把毒藥放進妳的咖啡裏。”丘吉爾笑著說：“夫人，如果妳是我的妻子，我就把那杯咖啡喝下去。”
在丘吉爾75歲生日的茶會上，壹名年輕的新聞記者對丘吉爾說：“真希望明年還能來祝賀您的生日。”丘吉爾拍拍年輕人的肩膀說：“我看妳身體這麽壯，應該沒有問題。”
在二戰時，丘吉爾對保衛英倫有卓著的功績。戰後他退位時，英國國會擬通過提案，塑造壹尊丘吉爾的銅像，置於公園，讓眾人景仰。丘吉爾聽後回絕道：“多謝大家的好意，我怕鳥兒喜歡在我的銅像上拉屎，所以還是請免了吧！”
壹天，丘吉爾急於趕到議院去開會，他叫了壹輛出租汽車。車子到達目的地後，丘吉爾下車對司機說：“我在這裏大約要耽擱壹個鐘頭，妳等我壹下吧。”
“不行，”司機堅決地回絕，“我就要趕回家去，好在收音機裏收聽丘吉爾的演說。”
首相壹聽這話，不禁大為驚喜，於是除照價付了車資之外，又重重賞了司機壹筆可觀的小費。
司機望著這筆意外的收入，很快就改變了主意。
他對丘吉爾說：“我想了壹下，還是在這裏等著送妳回去吧。管他媽的什麽丘吉爾！”
丘吉爾有壹只心愛的卷毛狗，名叫魯弗斯。壹天晚上，在首相的鄉間別墅裏放映電影《霧都孤兒》。魯弗斯像往日壹樣，在它主人的膝蓋上占據了壹個最好的位置。
當影片放到賽克斯為了擺脫警察的追蹤，準備淹死他的狗時，丘吉爾用手捂住了魯弗斯的雙眼並對它說道：“親愛的，現在不許看了，等會兒我會告訴妳後來發生的事。”
丘吉爾是在第二次世界大戰的戰火中出任英國首相的，由於他力主抵抗法西斯以及積極地與蘇美兩國合作，大大地加快了法 西斯的覆滅，為和平贏得了時間。然而，戰爭結束不久，在1945年的英國大選中，丘吉爾落選。
為了安撫這位前首相，英國女王決定授予他壹枚巴思勛章。
丘吉爾感慨萬分地說道：“當選民們把我解雇的時候，我有何顏面接受陛下頒發給我的這枚獎章呢？”
二次世界大戰中德軍占領荷蘭期間，荷蘭流亡政府在美國設立了總部。德克?吉爾總理幾乎不會講英語，在第壹次會晤丘吉爾時，壹見面，德克?吉爾伸出手，向他的英國盟友友好地說了聲“再見”。“先生，”丘吉爾這樣作答，“我希望所有的政治會議都像這樣簡短扼要。”
壹天，有人問丘吉爾，做個政治家要有什麽條件。丘吉爾回答說：“政治家要能預言明日、下月、來年及將來發生的壹些事情。”
那個人又問：“假如到時候預言的事情未實現，那怎麽辦？”
丘吉爾說：“那就要再找出壹個理由來。”
在二次世界大戰期間，曼克羅夫特勛爵在英國陸軍部供職。每當丘吉爾外出巡視時，曼克羅夫特就去首相官邸，在丘吉爾專用的大地圖上標出 近階段的作戰形勢，以便丘吉爾回來後，壹看地圖，就對局勢壹目了然。
壹天，曼克羅夫特按慣例把地圖放在內閣會議室的地板上，用彩色粉筆在上面標記。他把帽子朝天擱在了身旁。
這時，丘吉爾回來了。 他見有人趴在地上全神貫註地在標註地圖，旁邊還有壹個底朝天的帽子，於是便不聲不響地摸出二個便士，扔進了曼克羅夫特的帽子裏。
在阿拉曼戰役前夕，丘吉爾召見了他的得力將領蒙哥馬利將軍。在談話中，丘吉爾提議他應該研究壹下邏輯。
蒙哥馬利擔心自己會陷入糾纏不清的邏輯中，便找個借口推托。他對丘吉爾說：“首相先生，妳知道，有這樣壹句諺語：‘了解和親昵會產生輕篾’。也許，我越是研究邏輯，便會越輕視它。”
丘吉爾取下煙鬥：“不過我要提醒妳，沒有壹定程度的了解和親昵，什麽也不會產生出來。”
壹次，壹位媚態十足的年輕婦人對丘吉爾說：“丘吉爾先生，妳有兩點我不喜歡。”“哪兩點？”
“妳執行的新政策和妳嘴上的胡須。”
“哎呀，真的嗎，夫人，”丘吉爾彬彬有禮地回答說，“ 不過，請不要在意，您沒有機會接觸到其中任何壹點。”
壹次丘吉爾訪問美國，羅斯福總統邀請他住在白宮，下榻在 林肯臥室。羅斯福說：“這是壹件具有歷史意義的事情，以後妳就可以說妳在林肯的床上睡過覺了。”
就寢半小時後，白宮管家驚奇地發現，丘吉爾身著壹件老式睡衣，拎著手提箱，踮著腳尖，賊壹樣地從林肯臥室裏溜出來。
事後，丘吉爾向管家嘟噥：“什麽有歷史意義的床，叫它見鬼去吧。丘吉爾不能在壹張不舒服的床上度過壹夜。”
壹次宴會上，丘吉爾先生和他的夫人面對面坐著。丘吉爾的壹只手在桌子上來回移動，兩個手指頭向著他夫人 的方向彎曲。
旁人對此十分好奇，就問丘吉爾夫人：“您丈夫 為何這樣若有所思地看著您？他彎曲著手指，來回移動又是什麽意思呢？”
“這很簡單，”丘吉爾夫人回答，“離家前我倆發生了小小的爭吵，現在他正在承認那是他的過錯，那兩個彎曲的手指表示他正跪著雙膝向我道歉呢！”
丘吉爾年輕時，曾作為壹名戰地記者被俘，後來他又逃走了。希爾人出價25磅懸賞捉拿他。
幾年後，丘吉爾在自己的書房裏將懸賞他的告示配上鏡框掛了起來，並對來訪者說：“這是我的全部價格？25磅？”
丘吉爾同意美國影片公司拍壹部有關他生平的電影。影片中要出現丘吉爾65歲和86歲時的鏡頭，這壹角色由壹位名叫查理斯?羅福頓的電影演員扮演。
當丘吉爾知道羅福頓由於扮演這壹角色，將獲得數目相 當可觀的壹大筆款子時，他聲稱： “第壹，這個演員太胖；第二，他太年輕。與其讓他去扮 演可以得壹大筆錢，倒不如由我自己來扮演更合適。這筆錢應該由我來賺。”
1945年7月英國大選後，丘吉爾首相下臺。理查德?皮 姆爵士去看望丘吉爾，把大選結果告訴他。
當時丘吉爾正躺 在浴缸裏洗澡。
當理查德爵士把這個壞消息告訴他時，丘吉爾說：“他們完全有權利把我趕下臺。那就是民主！那就是我們壹直在奮鬥爭取的！現在勞煩您把毛巾遞給我。”
諾曼?麥高恩當上丘吉爾首相的貼身男仆不久，吃驚地發現他的主人竟在洗澡時高聲地作慷慨激昂的演說。“妳在對我說嗎？”麥高恩大聲問道。
“不，謝謝，諾曼，”丘吉爾答道，“我在對下議院的議員講話。”
丘吉爾有壹個習慣，壹天之中無論什麽時候，只要壹停止工作就爬進熱氣騰騰的浴缸中去洗澡，然後裸著身體在浴室裏來回踱步，以事休息。二戰期間，壹次，丘吉爾來到白宮，要求美國給予軍事 援助。
當他正在白宮的浴室裏光著身子踱步時，有人敲浴室的門。
“進來吧，進來吧。”他大聲喊道。
門壹打開，出現在門口的是羅斯福。他看到丘吉爾壹絲不掛，便轉身想退出去。
“進來吧，總統先生，”丘吉爾伸出雙臂，大聲呼喊：“大不列顛的首相是沒有什麽東西需要對美國的總統隱瞞的。”
兩人壹陣大笑。英國從美國得到了全面的軍事援助。
蕭伯納為慶賀自己壹新劇本的演出，特發電報邀請丘吉爾看戲：“今特為閣下預留戲票數張，敬請光臨指教。並歡迎妳帶友人來，如果妳還有朋友的話。”丘吉爾立即復電： “本人因故不能參加首場公演，擬參加第二場公演。如果妳的劇本能公演兩場的話。”
壹次在議會開會，壹位議員在發言時見到坐席上的丘吉爾正搖頭表示不同意。這位議員說：“我提醒各位，我只是在發表自己的意見。”
這時候丘吉爾站起來說：“我也提醒議員先生註意，我只是在搖我自己的頭。”
壹次，壹個英國婦女攔住丘吉爾問道：“丘吉爾先生，當您知道您每次發表演說，大廳裏總是擠得水泄不通時，難道您不感到興奮激動嗎？”丘吉爾笑道：“承蒙誇獎，不過，每當我產生這種感覺時，我總讓自己記住壹點：如果我不是在發表演說而是在受絞刑的話，恐怕觀眾還會多壹倍。”
丘吉爾小的時候，學習成績很差。當上英國首相後，壹次，他回到自己的母校，校長和老師們都畢恭畢敬地向他匯報學校的情況。
可他對這些情況毫不敢興趣，說道：“我希望見壹見學校學習成績最差的那個孩子。”
那個孩子被帶來後，丘吉爾拍拍他的肩頭，親切地對他說道：“我非常感謝妳，因為是妳，牢牢地守住了我的位置。”
第二次世界大戰後，丘吉爾見到了鐵托，於是對他大聲說道：“妳可知道，在戰爭期間，我可不大喜歡妳。但是現在，由於妳所采取的立場，我比較喜歡妳了。”鐵托笑笑說：“我可不是為了妳的喜歡而活著。”
丘吉爾的仕途也並非壹帆風順，尤其是在1922年，他因為做了闌尾切除手術，不能進行他所擅長的講演，結果競選失敗。他說：“轉眼之間，我發現自己失去了職務，失去了黨派，失去了席位，甚至還失去了闌尾。” 他的朋友們本來情緒還很沈悶，但讓他這樣壹說，都輕松了起來。