壹日，曹操派使者到劉備的營賬中下書，信上說已經備好了酒宴，請劉備派壹個人赴宴，並且要打啞謎。諸葛亮看了信，對劉備說：“就派三將軍去吧。”劉備說：“三弟乃魯莽之人，能行嗎？”諸葛亮說：“三將軍人雖魯莽，並非無謀，此去定能成功。”
張飛跟著使者來到了曹操的營賬，曹操本來想肯定是諸葛亮來，要不然也是其他謀士，卻沒想到來的卻是張飛。曹操請張飛坐在客位，自己在主位坐下。曹操壹坐下，就雙手比了個圓圈，張飛擺了擺手，再雙臂左右平伸。
曹操心裏暗暗吃驚，就伸出了壹個手指頭，張飛又擺了擺手。曹操又伸出了五個手指頭，張飛還是擺了擺手，又伸出了三個手指頭。曹操大吃壹驚，心想肯定是諸葛亮教的，只得客氣地把張飛送出賬外。
張飛回到了營賬，劉備壹見就問：“三弟，怎麽樣？”張飛氣乎乎地說：“別提了！老賊雖然身為宰相，卻是個小氣鬼！”諸葛亮問：“三將軍，老賊哪裏小氣了？”張飛說：“老賊先雙手比了個圓圈，想讓我吃鍋餅，不行，鍋餅有什麽吃頭？
我想吃拉面，就先擺擺手，表示不幹，再雙臂左右平伸，比了個拉面的樣子。老賊伸出壹個手指頭，表示只讓我吃壹碗，這怎麽行呢？我就擺擺手，表示不幹。老賊又伸出五個手指頭，表示讓我吃五碗，五碗也填不飽我的肚子啊。
我就又擺擺手，表示不幹，再伸出三個手指頭，讓他至少下三鍋，老賊只好認輸，吃個啞巴虧。”
諸葛亮壹聽，微微壹笑，說：“那是因為三將軍誤會了老賊的啞謎，老賊也誤會了三將軍的啞謎，所以三將軍打啞謎才贏了老賊。”
張飛壹聽就急了，說：“軍師，我們打個賭，妳要是能說清楚，我罰酒三杯，要是說不清楚，妳罰酒三杯。”
諸葛亮說：“這個賭，三將軍是輸定了。想那老賊，身為宰相，家財無數，三將軍那樣飯量的人，就是上千個，他也養得起，哪會在吃上跟妳計較？他雙手比圓圈，是說他要壹統中原，妳卻以為他讓妳吃鍋餅，雙臂左右平伸，比了個拉面的姿勢，他卻以為是：妳要壹統中原，看我的丈八蛇矛答應不答應。
他伸壹個手指頭，是說他身為宰相，可以挾天子以令諸侯，妳以為他只讓妳吃壹碗，擺擺手表示不幹，他卻以為是：當宰相也不過爾爾，不值壹提。
他伸五個手指頭，是說他有許褚、夏侯惇、張遼、張郃、於禁五員上將，妳要不服，戰場上見，妳以為他讓妳吃五碗，擺擺手表示不幹，再伸三個手指頭讓他下三鍋，他卻以為是：妳五員上將不堪壹擊，怎比我桃園三兄弟，同生***死。老賊就只能認輸，吃個啞巴虧。”
張飛壹聽，說：“軍師神機妙算，我老張服了！”說完連幹三大杯酒
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張飛軼事：
1、劉巴輕視
張飛曾經到劉巴處就宿，劉巴卻不理會張飛，使張飛十分惱怒。諸葛亮對劉巴說：“張飛雖是武人，但他非常仰慕先生妳。主公正召集文武人才，以成就壹番大事業。先生妳雖然天性清高，但也應該放低壹些格調吧。”
劉巴回答道：“大丈夫處世，當交四海英雄，怎麽能教我去和壹介武夫交談？”劉備聽聞後異常憤怒。
東吳的張昭也曾和孫權談論此事，張昭認為劉巴心胸過於狹隘，不應如此抗拒張飛。孫權則說道：“若讓劉子初隨世俗沈浮，為了取悅玄德而結交張飛，怎麽能稱得上是高士呢？
2、據水斷橋
公元208年（建安十三年），曹操揮師南下，劉表病死，劉琮投降。劉備得知後南逃，數十萬百姓相隨，曹操派遣曹純率領虎豹騎急追壹日壹夜，於當陽長阪追到劉備，劉備軍被擊潰，只率領諸葛亮、張飛、趙雲等數十騎逃走，曹操大獲人馬輜重。
慌亂間又不見了趙雲，劉備乃派張飛去斷後，張飛召集二十余騎立於當陽橋上，曹軍大眾至，張飛據水斷橋。
曹操軍都害怕張飛的勇猛，雖然看見張飛人少，但也沒有人敢上，劉備軍因此獲安，而後趙雲又救出了劉備的妻子甘夫人和兒子劉禪，與劉備匯合，此時關羽從水道前來接援，張飛與劉備等前往江夏。
赤壁之戰後，劉備將張飛借給周瑜攻打南郡，圍攻壹年後，南郡守將曹仁潰逃。劉備占領荊州後任命張飛為宜都太守、征虜將軍，封新亭侯，後轉到南郡。
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