1949年初，國民黨政權已經搖搖欲墜，各機關也已由南京遷往廣州。不久之後，解放軍包圍上海。此時，還停留在上海市內想看看風頭的國民黨要員個個驚恐萬狀，紛紛南逃去往廣州。其中，也包括於右任。
1949年10月14日，廣州解放，於右任隨眾撤往香港。11月26日，於右任在接到蔣介石的命令後，去到了重慶。
其實，於右任此次會去重慶，不僅僅是因為蔣介石要面見於他，還因為他的妻子與女兒也在重慶。所以這次於右任的重慶之行，他更希望的是，能夠見到闊別已久的妻女。可惜的是，於右任的願望並沒有實現。因為交通不暢，於右任的妻女還沒等到於右任，便已經去到了成都。
在重慶，於右任壹直設法與妻子取得聯系，想讓她們返回重慶，但都沒有成功。11月29日，於右任被迫飛往臺北。自此之後，於右任在臺灣度過了其悲涼的晚年，且再也沒有能返回大陸。
壹、
於右任 原名伯循，字誘人，1879年出生於陜西三原的壹戶貧困人家。都說“窮人的孩子早當家”，於右任也是如此，自幼聰明好學的他，在11歲時便能吟詩作對，提筆寫字了，到了17歲，他又以優異的成績考入了三原縣學，後來更是去到了宏道書院、涇陽味經書院和西安關中書院讀書。說他是神童，也不為過。
那時的於右任，因為接受了新思想，對於清政府的腐敗統治極為不滿，所以當1900年八國聯軍攻陷北京，慈禧、光緒不作為逃到西安後，於右任寫下了不少憂國憂民、抨擊時政的詩篇。後來也正是因為這些詩，使得於右任受到了清朝廷的通緝。
1904年，清朝廷下令拿辦於右任。當時，於右任正在開封參加會試，於右任的親友聽到消息後，當即以重金雇人趕往開封給於右任報信。值得壹提的是，當時西安的電報局和路驛都發生了故障，所以當於右任接到家書時，清朝廷緝捕於右任的公文還未到達開封。看到家書後，於右任迅即逃離開封前往上海。
在上海，於右任化名“劉學裕”，並在貴人馬相伯的幫助下，於1904年5月進入了馬相伯創辦的震旦書院讀書。入校不久後，因為於右任的學識，馬相伯認為他完全可以擔任教師這壹角色。於是，馬相伯喚來於右任，在壹番推心置腹的交談下，於右任成為了震旦的老師，也成為了馬相伯的同事。
後來，因出現變故，震旦解散了。原本，於右任是想出國繼續深造的，但他又覺得復校興學的事情更為重要，於是便忍痛犧牲出國深造的機會，協助馬相伯募集資金，創建新校。
1905年，馬相伯終於另起爐竈，成功創建了壹所新的學校。在於右任的建議下，這所新學校的校名從《卿雲歌》“日月光華，旦復旦兮”中取“復旦”二字，定名為“復旦公學”，表示不忘“震旦”之舊，也暗含恢復中華之意。
學校創辦伊始，於右任每天工作繁忙，根本無暇考慮其他的事情。當初他之所以來到上海，就是想在這座潮流湧動的大城市結交壹些反清誌士，做壹番轟轟烈烈的事業，而非在學校埋頭苦讀。所以，當復旦公學逐步走上正軌之後，於右任也開始去追求自己的理想了。
1906年，於右任懷著想要辦壹份報紙的願望，從上海乘船去到了日本。也是在這裏，他結識了孫中山，加入了中國同盟會，並被任命為長江大都督，負責上海壹帶同盟會事務，擔當中國中部的革命重任，在上海相機而動。自此，於右任開始跟隨孫中山進行民主革命。
革命的同時，於右任還在1907年4月創建了報社《神州日報》。其實，於右任所創的報社遠不止這壹家，在1907年到1912年這5年的時間裏，他還創辦了《民呼日報》、《民籲日報》和《民立報》。這段時間中，於右任大力宣傳民主革命思想，揭露清王朝的腐朽統治，抨擊帝國主義列強對中國的掠奪，為辛亥革命做出了卓越的貢獻。
1912年中華民國成立後，於右任壹直跟隨著孫中山做事；袁世凱竊國後，於右任也壹直與國民黨壹起進行著反袁活動，所以到了1931年2月2日時，於右任輕而易舉地當上了國民政府監察院院長。當然了，於右任能出任該職，也不僅僅是因為他是國民黨的元老，還因為有蔣介石的倚重。
蔣介石為何如此看重於右任？筆者認為原因有二：
第壹，是因為於右任與蔣介石在辛亥革命時的頂頭上司陳英士交情頗深；
第二，便是因為在1930年中原大戰時，於右任的舊部楊虎城率部入陜，截斷了馮玉祥的後路，加速了馮軍的瓦解，幫助蔣介石取得了大戰的勝利。
所以，蔣介石如此倚重於右任，自然也變得合情合理起來了。
二、
於右任在“監察院院長”這壹職位上座的時間很長，不僅在抗戰時期、解放戰爭時期是，甚至在其遷居到了臺灣後，還當了15年的“監察院院長” 。當然了，於右任在臺灣的權力肯定也不能和以前相比了，這裏的“監察院院長”，也只不過是壹個虛名而已。
雖然政治上不得意，但於右任的晚年生活還是頗為豐富的，除了作詩自娛，他有時還應友人之邀，為某些出版社題詞作序，忙得不亦樂乎。
而除了以上這兩件事外，於右任的其他時間便都用在了讀書和看望朋友身上。其中，與於右任走動最為頻繁的，是壹個叫做莫德惠的老人。
莫德惠與於右任在臺灣的經歷大抵相同，他雖貴為“考試院院長”，但在1960年國民大會上竟連主席團成員都不是，後來壹位東北籍的郭先生看不下去，自動請辭主席團，將自己的位置讓給了莫德惠。
就是這樣類似的處境，使得這兩位老人成為了莫逆之交，每年夏天都相約至北投風景區的壹座小洋房裏談詩寫字，說古論今。
另外，於右任和年輕的小輩們也多有來往。
席間，幾位青年朋友趁著酒興問他：“您晚上睡覺，胡子是放在被子裏，還是放在被子外？”於右任回答：“順乎自然。”聊得高興了，於右任還給青年朋友們講起了胡子的笑話，惹得滿堂開懷大笑。
之後，待幾位青年朋友端出壽桃壽面，於右任才恍然大悟，原來這宴會是給自己預祝80華誕的。
由於華誕當日，於右任家中必然是賓客盈門，每人只能寒暄幾句，所以他們才會選擇提前為於右任祝壽。對於這些青年朋友的良苦用心，於右任頗為感動，他連連拱手，深表謝意。
三、
於右任在臺灣的官邸，坐落在臺北市和平東路的青田街，是戰前日本人建造的壹座住宅，以木質結構為主。它的院落不大，也從不設門衛，所以也不用通報，可以直來直往，就和普通百姓的住宅壹樣，毫無大官公館的排場。而這，在臺灣官場中也是極其罕見的。
另外值得壹提的是，於右任在臺灣的實際上是極度缺錢的，每月下旬，他便會鬧起“饑荒”。缺錢了怎麽辦？借錢。可是，於右任是堂堂“院長”，怎麽可能向別人開口借錢呢？所以，這借錢的差事也就落到了於右任的老副官宋子才身上。
宋子才自大陸起就壹直跟隨著於右任，對他的為人十分了解，也曾勸過於右任不要花太多錢在交友設宴上，但都沒有效果，到緊要關頭只得把自己的壹點積蓄貼上，但都是杯水車薪，無濟於事，最後只好到處借債度日。
有壹年，張大千從國外回到臺灣，在得知於右任有經濟問題時，便主動接濟了他壹筆錢，讓他償還債務。然而，於右任的經濟情況並沒有因此好轉，然而愈演愈烈，幾乎到了生病沒錢住院的程度。
1962年4月18日，於右任因喉嚨發炎，住進了“榮民醫院”。可是就在住院的第二天，於右任便嚷嚷著要出院了，為何？關於這個問題的答案，於右任在當天的日記中寫道： 今日早起，疾已輕，有歸去之意，開支甚大，如何能繼？ 總而言之，還是錢的問題。
無疑，於右任是渴望錢的，但相比於錢，他更渴望的則是長壽。他想長壽，想活到100歲，是因為他想在有生之年能夠回到大陸，見見親朋故舊，更想再見見他的老伴高仲林。
於右任的發妻高仲林及長女於芝秀，並沒有跟隨於右任壹起遷居臺灣，她們壹直都在原籍陜西三原。而除此之外，於右任的幼子於中令及其母沈建華在上海，大兒子兒媳在南美洲。本來美滿的壹家人，如今卻分居大陸、臺灣、南美數處，這是於右任心中永遠的痛。
1958年，在於右任與高仲林結婚60周年即將到來的金婚前夕，他從保險櫃中取出了高仲林當年為他親手縫制的布鞋布襪，撫視良久後，寫下了《憶內子高仲林》壹詩：
高仲林比於右任小兩歲，1898年與於右任結婚後，僅生了壹個女兒於芝秀。1956年時，於右任曾通過香港友人吳季玉與大陸的親人取得過聯系，匯去了臺幣600元給高仲林和於芝秀。於右任在信中傾吐了對大陸親人朝思暮想、心牽故國之情。此後，吳季玉每年到臺為於右任祝壽，為他在海峽兩岸傳遞家書。
四、
1961年3月中旬，章士釗先生由香港回到北京，給周總理寫了壹封信，信中說道：
在這封信說，章士釗最後又說道：
周總理收到信後，當即表示理解，他讓羅青長打電話給屈武，讓他以女婿的名義去西安為於夫人做80大壽。當時於夫人的壽辰雖然已經過了壹個星期，但按陜西風俗，如果親人在外不能及時趕回，是可以補壽的。於是，屈武帶了兒子、兒媳，以及於右任的外甥周伯敏趕往西安，為於老夫人祝壽。
在這場壽宴上，出席的人員有於右任的老友茹欲立、孫蔚如，以及當地統戰部門的負責人和於右任的親朋舊友等20余人。如此熱鬧的宴會，於夫人興高采烈、形於辭色。事後，屈武把給於夫人祝壽的照片托人帶給於右任。於右任看到後非常激動。
然而，吳季玉為於右任傳遞家書的事卻被臺灣國民黨特務們查到了。1963年9月，特務們趁吳季玉再次赴臺，於14日將其暗殺，兇手逃往香港。於右任聞此噩耗，不勝哀痛，他親往極樂殯儀館吊唁吳先生，而後又因哀傷過度病倒在床。
值得壹提的是，在於右任臥病期間，蔣介石曾假惺惺地派蔣經國前往慰問，並向於先生保證壹定將兇手遣返臺灣法辦，但最後，此事還是不了了之了。
1962年元旦，於右任在“監察院”參加了壹次紀念會後，回首半個世紀以前的往事，不禁黯然神傷，加上身患疾病，心緒不寧，自知在世之日不會太久，因而在日記中寫下了對身後事的意見：
又兩天之後，壹夜未眠的於右任在天微微亮時，寫下了《望大陸》這首使人愴然涕下的悲歌：
於右任在寫了這首撕心裂肺的哀歌之後，在人世間活了兩年零九個月又十七天。1964年7月2日上午11時，老人支撐著病體，應臺灣大專學校本屆畢業僑生之約，會見了12名僑生代表，同這些年輕人談了“立誌”的問題。不久便生病住院，入院前，他因醫藥費無著落，將病情拖了三個星期。
在醫院的最後三個月中，於右任曾試圖寫份遺囑，但最終還是沒能留下只言片語。1964年11月10日8時，於右任與世長辭，終年86歲。
當天中午，“監察院”的人為了尋找所謂的“於右任遺囑”，他們打開了於右任的自用保險箱。保險箱中，既沒有遺囑，也沒有錢財珍寶，只有日記和書劄，以及為其三公子於中令上半年出國留學籌集旅費所出具的借款單底稿，還有平日挪借副官宋子才數萬元的賬單，再有就是於夫人高仲林為其縫制的布鞋襪。
在場的所有人在目睹了這些遺物後，無不潸然淚下...