成立doo-wop團體“香奈兒”
1980年高中畢業之後的，田代與鈴木雅之、桑野信義組成了壹個doo-wop團體，叫做“香奈兒”（シャネルズ，Chanels），這是他初次亮相。1983年團體改名“老鼠與星”（ラッツ&スター，Rats & Star），曲調也有所變化，“最好的十個”（ザ?ベストテン，The Best ten）等的歌謠節目在日本家喻戶曉。
此外，他以前作為歌手發售過標題為“新島之傳說”（新島の伝說）的唱片。”新島之傳說“的唱片套照片
冷笑話之帝王
此後，他被漂流者（ドリフターズ，Drifters）之誌村健妍找到那個滑稽故事感覺，作為滑稽故事演員演藝界進入。他從那個類稀少的滑稽故事感覺被招呼“冷笑話之帝王”（ダジャレの帝王），“小道具之天才”（小道具の天才），幾個有正規節目，大企業的電視廣告演出幾個等博得了受歡迎。他現出著更加自傳和拙劣的笑話語錄等的著作書的出版和給戴上自己的名的紅白機的遊戲軟件“田代的魔界冒險”（田代まさしのプリンセスがいっぱい）發售，電影導演工作等，豐富多彩的活躍。
形象破滅
之後，他因為被發現於東京目黑區內的東急東橫線都立大學站利用手提攝錄機偷拍女性的裙下春光，而在2000年9月24日被移送往檢控官的辦公室接受聆訊調查。結果他被判罰5萬日圓。同年10月4日，田代在新聞發布會上被問及當時為甚麽要那樣做時，他回答說“因為當時我打算制作壹套名為‘在迷妳裙內出現的章魚’（ミニにタコができる）的卡通影片”（參看[1]）。但其實，他是利用了日語裏“耳朵”ミミ和“迷妳裙”的簡稱（ミニ）的發音近似，以及“タコ”在日語裏可以理解成為“章魚”或“雞眼”的意思。所以，他的言下之意，其實就是說：“有關這件事的問題我聽得太多了，聽得我的耳朵也起疹了。”這個言詞成為了當時的嘲笑流行語。同時，田代的犯罪行為被新聞等媒體播報之後，日本全國各地的小初級中學生，對於偷窺行為就會以田代的事件來揶揄“田代だ、田代だ。”（妳是田代、田代啦）。由於這個緣故，迫使他要休止所有演藝活動。此後，田代公開解釋他的行為是“要使迷妳裙從這世上消失”（ミニスカートを抹殺したい）。
重返演藝圈後，再壹次醜態畢露
2001年12月9日，田代在東京大田區北千束以男性公司職員浴室窺視被逮捕。他從那兒逃走了，不過據說他被男性被害人被抓住，田代叫喊了“饒恕我”（許してくれ），“那是誤解”（勘違いだ）。3日後，同年12月12日，由於持有興奮劑而再次被逮捕。同日，田代所屬的演藝事務所MTM制作宣布解雇田代。
當長期的搭擋誌村健聽說這件事時，並說田代“這個人做了最糟糕的事，應該要滾出演藝圈”