安東尼奧 “托尼” 西普利亞尼 (Antonio Toni Cipriani)
托尼曾經是裏昂家族的壹名殺手，在壹次行動中不幸被警方逮捕。托尼出獄後回到自由城，卻發現以前的老板薩爾瓦多，裏昂家族的頭子不再重用他，卻喜歡上了壹個虛有其表的小白臉維琴佐。薩爾瓦多讓他給維琴佐工作，維琴佐卻壹直都很不尊重他，還有壹次設計了陷阱讓他去壹個警察的包圍圈取車，托尼壹氣之下沖出包圍圈，把他的車送到工廠粉碎了。托尼離開了維琴佐後，開始為夜總會老板JD，表面上是裏昂敵對家族星達克家族的成員，其實是裏昂家族的臥底。JD與托尼合作的很好，托尼也在JD的壹次委托下偶爾救了薩爾瓦多，薩爾瓦多便開始重用他。後來維琴佐又打電話告訴托尼他想跟他道歉，見面地點沒想到又是壹個陷阱，托尼便殺死了維琴佐。薩爾瓦多的老婆瑪利亞比薩爾瓦多小很多，與薩爾瓦多不和，卻很花心，暗暗喜歡上了托尼，讓他幫她暗暗處理麻煩，並且示意了自己的感覺，托尼壹口拒絕，瑪利亞後來發覺托尼沒有錢，便繼續依傍薩爾瓦多。裏昂家族後來勢力變弱，薩爾瓦多和托尼逃到了自由城中島，在那裏繼續發展。薩爾瓦多殺死了市長，並讓裏昂尼家族的壹個幫手唐納德去競選市長，托尼也開始為唐納德做活。薩爾瓦多後來發現裏昂家族變弱是因為西西裏黑手黨骨幹馬西莫的勢力太大，邊和托尼暗暗決定除掉西西裏黑手黨。唐納德與裏昂家族勾結的事實終於被揭發，他便破了產，逃到了自由城西島。薩爾瓦多也被捕入獄。托尼關鍵時刻挽救了整個裏昂家族，他先幫助薩爾瓦多除掉了所有的敵對幫派老大，又把自由城最大的隧道炸斷，唐納德趁此機會提議修隧道，得到人民好評，重新拿回財產，卻不想當市長了，後來被哥倫比亞幫攻擊，逃出了自由城。薩爾瓦多最終出獄，與托尼聯手除掉了馬西莫和西西裏黑手黨，托妳也被提拔成裏昂家族的第二指揮官。 馬西莫·托雷尼 (Massimoi Torini)
托雷尼是整個西西裏黑手黨的骨幹，十分陰險狡詐。托雷尼勾結自由城的各個幫派，給裏昂尼家族添亂，想成為自由城的霸主。裏昂家族勢力變弱，托雷尼又勾結新的市長，聯合裏昂尼家族的敵人弗雷利和森達克家族，攻擊裏昂尼家族。最後托尼的實力變強後，在最終的決戰殺死了托雷尼。 薩爾瓦多·裏昂 (Salvatore Leone)
薩爾瓦多是裏昂家族的教父，同時是托尼的老板。薩爾瓦多壹開始並不重視托尼，後來托尼多次救他，托尼便成了他的左膀右臂。薩爾瓦多在裏昂尼家族衰落後，壹直想方設法的重新壯大家族，努力也沒有白費，除掉了好多他的絆腳石。薩爾瓦多也把托尼介紹給了裏昂尼家族的兩個助手，商人唐納德和腐敗警察邁克艾弗裏。托尼試圖幫助唐納德競選市長，卻因為唐納德與黑幫勾結競選失敗，薩爾瓦多也不幸被捕，白眼狼邁克艾弗裏也與托尼斷了關系。薩爾瓦多在監獄裏讓托尼化裝成律師告訴他下壹步的計劃，後來薩爾瓦多終於出獄，與托尼壹起除掉了托雷尼，並提拔托尼成為裏昂家族的二把手。 唐納德·羅伍 (Donald Love)
唐納德是裏昂尼家族的壹個幫手，同時是壹個小有名氣的商人。唐納德在托尼除掉市長後想競選市長，幫助裏昂家族除掉西西裏黑手黨，卻不幸被市長競爭對手舉報與黑幫有染，因此破產。唐納德逃亡到壹個小公寓中，與托尼商量如何挽回地位，唐納德後來讓托尼炸掉自由城最大的隧道，自己提議修隧道，得到人民的支持，重新挽回地位和財產。唐納德之後沒享幾天福又遭到了哥倫比亞幫的攻擊，無奈之下乘坐私人專機逃離自由城，之後成為媒體大亨，又回歸了自由城。 約瑟夫·丹尼爾· “JD 奧圖爾 (Joseph Daniel JD O'Toole)
JD是星達克家族暗暗投靠裏昂家族的壹個夜總會老板。JD十分膽小，老是想方設法討好薩爾瓦多，經常讓托尼去幹討好薩爾瓦多的事情。JD鬼點子倒也不少，幫助裏昂家族除掉了星達克家族不少骨幹。後來薩爾瓦多說要提拔他，卻派人槍殺了她，原因是因為薩爾瓦多覺得JD不是百分之百忠誠。 維琴佐·切利 (Vincenzo Cilli)
維琴佐是壹個只會討好老板，虛有其表的小白臉。薩爾瓦多很喜歡他，他卻私底下什麽也不幹，光讓托尼幹苦活，還有壹次設計想害死托尼。托尼從此與維琴佐斷絕關系，薩爾瓦多也慢慢地喜歡起來了托尼。維琴佐心裏不痛快，還想設計害死托尼，自稱要讓托尼去壹艘大船裏面，他誠心道歉，其實派了很多電鋸殺手去幹掉托尼，托尼殺死了所有的殺手，發現了維琴佐的陰謀，也殺死了維琴佐。 瑪利亞·拉特利 (Maria Latore)
瑪利亞是薩爾瓦多的花心老婆，比薩爾瓦多年輕很多。瑪利亞幾乎暗暗喜歡著薩爾瓦多所有的手下。瑪利亞經常聘用托尼幫自己處理麻煩，有壹次竟然喝醉把自己變成了壹次比賽的獎品，也是托尼所救。瑪利亞後來已經要與托尼私奔，後來發現托尼沒有錢，就回去繼續騙薩爾瓦多的錢了。 保利·星達克 (Paulie Sindacco)
保利是托雷尼召集的幾個團夥中星達克家族的首領，在星達克家族裏屬他最狡詐，多次破壞了薩爾瓦多的計劃。薩爾瓦多作為打擊報復也有壹次控制了保利的車，用它撞死了所有的跟保利那天準備會面的弗雷利家族成員，保利從此被迫開始單幹，星達克家族失去了西西裏黑手黨的保護勢力又慢慢下降，保利最後也在壹艘快艇上被托尼用火箭筒殺害。 西普利亞尼大娘 (Ma Cipriani)
西普利亞尼大娘是托尼的母親，曾經也是裏昂家族的壹員，從不露面，壹直在屋子或車裏講話。西普利亞尼大娘壹直覺得托尼不如他的父親，也不如其他的壹些社會青年。西普利亞尼大娘老是讓托尼去幹很多危險的事情，就為了證明他自己，後來西普利亞尼大娘堅信托尼很草包，竟然經常派殺手去殺死托尼。後來托尼當上了裏昂家族的高級幹部後，西普利亞尼大娘終於停止了對托尼的追殺，並認可了他。 裏昂·邁克艾弗裏 (Officer Leon McAffery)
邁克艾弗裏是裏昂尼家族的壹名腐敗警察幫手。他經常幫裏昂家族提供信息和除掉對手。薩爾瓦多把托尼介紹給邁克艾弗裏，邁克艾弗裏答應托尼如果他幫他處理壹些棘手的事情他就幫助裏昂家族除掉壹些星達克家族成員。邁克艾弗裏在讓托尼幫他幹了壹些不幹凈的活後發現唐納德因為跟裏昂家族有聯系下場如此狼狽，並且薩爾瓦多入獄，勢利的邁克艾弗裏明確的告訴了托尼他與裏昂家族斷絕關系。 雷·麥考斯基警官 (Officer Ray Machowski)
麥考斯基是米克艾弗裏的搭檔，壹心想做壹個好警察。邁克艾弗裏跟托尼見面每次都帶著麥考斯基，麥考斯基還多次想擊斃托尼，經常被邁克艾弗裏嘲笑過於敏感。麥考斯基壹直很反對邁克艾弗裏的腐敗行為，兩人在壹起經常因為小事吵嘴，也鬧出了不少笑話。幾年後，雷終於也受不了了，也變成了壹名腐敗警官。 加瀨俊子 (Toshiko Kasen)
俊子是自由城日本山口組頭子加瀨壹樹的老婆，她是被迫嫁給壹樹的，所以壹直懷恨在心。她聽說托尼是壹名很能幹的殺手，便讓托尼先毀掉壹樹的事業，再殺死壹樹。俊子壹直向往著完全自由，所以想出各種方法來毀掉壹樹的事業，後來壹樹發現了托尼，找到托尼，卻被托尼殺死。托尼殺死了壹樹之後，回到俊子的住處告訴他，俊子卻說找到了完全自由的方法，之後跳樓自殺。 奈德·波尼 （Ned Burner)
奈德是自由城報社的壹名八卦記者，為了報紙能做出任何事情。奈德在托尼來到中島初期發現托尼信耶穌的弱點，假扮成壹個神父讓他幫自己制造事件，偷別人的編輯稿等等。在托尼幫他幹了足夠的活後，他告訴托尼自己只不過是壹個記者，卻沒留下姓名便跑了。惡人有惡報，後來奈德偷拍到了唐納德和托尼犯罪的照片，準備登報紙，卻被唐納德發現。托尼壹直對他懷恨在心，找到他後，他又照了幾張托尼的照片，想設計逃跑，結果被托尼抓住後殺死。