從曹操記事開始，他就因為這個名字被小朋友們笑話。他恨死了這個名字，以致後來每次別人問起他的名字，他總要千方百計的隱瞞。大人們則想盡辦法從他嘴裏套出他的名字。起初很容易就可以詐出來，後來曹操在壹次次失敗中學得越來越狡猾，到最後即使最聰明的大人也不知道他叫什麽了。大家提起他來，都說“那誰，就是那個總瞞著自己名字，凈說瞎話的那個孩子，……”。慢慢的，人們幹脆就叫他“阿瞞”了。
從小生活在這樣環境裏的曹操，心靈上受到很大傷害。他到了青春期之後，由於騙人的名聲在外，誰也不敢把女兒嫁給他。結果他不得不從外地娶了壹位面貌醜陋，水桶身材的女子。偏偏此女擅長辯論，把曹操治得沒有脾氣。人們都管她叫“辯（卞）氏夫人”。由於這次婚姻，曹操壹生都對面貌嬌好，身材窈窕的女歌舞演員情有獨鐘。他叛逆，多疑，饒舌和好色的性格就是從孩童到青春期這壹段時間裏養成的。
結婚以後的曹操，日子越來越慘。由於名聲不好，他壹直找不到工作。家裏又有個“三心級”（帶到街上省心，擱在家裏放心，自己看著惡心）的老婆，處處與他為難。在這段艱難歲月中，瀕臨精神崩潰的曹操曾寫下壹首詩，真實的記錄了自己的窘境：
粒米不足舂。寸布不足縫。
甖中無鬥儲。發篋無尺繒。
友來從我貸。不知所以應。
——曹操“謠俗詞”
誰也不知道曹操是怎麽樣下定決心，徹底走上流氓之路的。我們現在知道的只是，從某天開始，曹操不再在乎別人知道自己的名字了。事實上，他變成希望別人知道自己的名字了。後人傳說他是做夢時得到高人點化，所以又叫他曹“夢得”。我個人認為，他很可能是覺得再壞也壞不到哪兒去了，索性破罐子破摔，放手壹博。在這壹點上，王朔很理解曹操。他曾替曹操說：“我是流氓我怕誰！”
曹操變成流氓以後做的第壹件事就是聚眾打群架。五短身材的他，深知“人民，只有人民，才是可以利用的墊腳石”的真諦。他鼓動壹群地痞流氓和另外壹群頭上包著黃手帕的流氓搞了壹次武鬥。盡管他躲在後面沒有動手，但他的名聲實在太大，當地愛好和平的知識分子都知道只有阿瞞有本事哄騙群眾鬥群眾。為了避免武鬥加劇，他們聯名向皇上舉薦曹操，希望他到京城做官，趕緊離開這裏。過不多久，皇上果然下旨，讓曹操進京當都尉。
曹操滿心歡喜的走馬上任。誰知到了京城才知道自己官小。原來都尉只是個弼馬溫似的小角色。壹心想要壹鳴驚人的他，不甘心這麽老老實實的混日子，經過研究，他決定行刺董卓，做個天字第壹號的大案，顯壹顯自己的流氓本色。董卓是當時的太師，除了深宮之內被軟禁的傀儡皇帝以外，他就是最大的官。所以曹操打定主意拿董卓開刀。
年輕人做事容易認死理兒。曹操也壹樣。他鐵了心要殺董卓，為此詳細計劃，甚至還從司徒王允那裏專門借來了壹把寶刀。但是他卻忘了董卓新收的義子，天下武功排行第壹，天下弱智排行第三的呂布。結果大家都知道了，他不但白白丟了寶刀，還不得不從此亡命天涯。不過，他本人對自己這次失敗的行動還是挺滿意的。在他抄襲別人的“魏武兵法”中，特意親自寫進去壹章，就叫“借刀殺人”。
曹操在逃亡的路上，說出了後來成為無數流氓座右銘的名言：“寧教我負天下人，休教天下人負我”。這句話天才地、創造性地、全面地繼承、捍衛和發展了我國的流氓理論，達到了流氓的最高境界。而且，比壹般流氓更糟的是，曹操不僅是這麽說的，也是這麽做的。他在好友呂伯奢家歇腳時，偷聽到廚房裏的下人議論捆綁殺頭之事，以為他們要把自己捉住請功。於是大開殺戒，把呂家上下殺了個壹幹二凈。即使他看到廚房裏有壹頭豬被捆好待殺，知道自己誤會了人家好心，也不停手。他的行為使得和他在壹起的流氓同夥陳宮都覺得寒心，趁夜色掩護棄他而去。
曹操壹個人回到鄉下老家，糾集起當初的壹幫子弟開始造反。時值亂世，正是象他這種流氓渾水摸魚，出人頭地的好時機。據當時國際流氓聯合會住中國特派代表“流氓特樂夫”統計，全中國領悟了流氓理論的人足有28個半之多。可是，如果按曹操的標準，天下真正的流氓只有兩個：劉備和他自己。我估計他的評判標準是他們兩個人的夫人同樣難看。後人費找病(辛棄疾的遠親)比較全面的概括了當時國內的形勢。他說：“天下流氓誰敵手？曹，劉。裝孫子要數孫仲謀！”
隨著他人馬越來越多，地盤越來越大，得意忘形的曹操膽子也越來越大，開始公然利用職權亂搞男女關系。在宛城，他率軍收降張繡之後，命令手下謀士給自己找女人。就是在此時，他提了著名的" 三個代表"理論：必須代表城裏最美姿色，必須代表城裏最高階級，必須代表城裏最富人家。謀士們按這個標準，還真找到壹位，就是張繡叔叔的嬌妻，演員出身的鄒氏。曹操見了鄒氏喜出望外，立刻把她留在自己帳中。他知道手下眾人會嫉妒，就吩咐天下武功排行第三，天下弱智排行第壹的典韋替自己把門，除了送酒飯的，其它人壹律不許進來。他自己就在帳中和鄒氏顛鸞倒鳳，日日春宵。
天下沒有不透風的墻。沒過幾天，張繡就知道了此事。他立時氣得七竅生煙，發誓殺掉曹操雪恥。當天晚上，他就率部隊偷襲曹營，以迅雷不及掩耳盜鈴之勢殺得曹操大敗。這壹戰曹操吃了大虧：大傻子典韋死了也就罷了，連曹操自己的長子曹昂和親侄子曹安民都死於亂軍之中。可是，您要是覺得曹操經過這麽大的挫折，會改邪歸正了，那說明您還沒有領悟流氓的境界。實際上曹操沒有任何悔改之意。當他聽說江東孫權的地盤上有兩個國色天香的大美人時，立刻帶隊前往迎娶。同時命人搭好銅雀臺，準備把美人領回來後開舞會。不幸的是，這次曹操還是損兵折將。要不是關羽念舊，在華容道放他壹馬，曹操這條命就交代在那兒了。
在嚴酷的現實面前，曹操並沒有意誌消沈。為了從理論上反思自己，他開始寫詩。我前面說了，曹操在歷史上除了是個大流氓外，還是個文學家。他的文才因沾染了流氓習氣而別具壹格。可以這麽說，他開創了"用下半身寫作"的先河。比如，在"陌上桑"壹詩中，他這樣描寫男女之道:
“……交赤松。 及羨門。受要秘道愛精神。……絕人事。遊渾元。若疾風遊欻翩翩。……。景未移。行數千。壽如南山不忘愆。……”
在另壹首更加有名的詩裏，老年的曹操竟然借烏龜來眩耀自己那方面的能力：
“神龜雖壽，猷有竟時。 騰蛇乘霧，終為土灰。
老驥伏櫪，誌在千裏； 烈士暮年，壯心不已。
盈縮之期，不但在天； 養怡之福，可得永年。……”