不同於周星馳筆下其他被解構的經典歷史文學人物，如蘇、、、等人，唐寅這位歷史上著名的文人詩人，在周星馳的演繹下，其實是相當悲劇的。他壹生中從未被愛過。雖然他有許多妻妾，但都名存實亡。就連他花了壹整部電影追求的秋香，結果也是個爛賭徒。他壹生都沒有得到真正的友誼。這部電影用了大量的廢話來講述他和他的好朋友祝枝山是如何相互捉弄，相互背叛的。
難怪他感嘆那句話:“別人嘲笑我是因為我太瘋狂，我嘲笑別人是因為我看不透。”仔細想想，sigher的內心真的充滿了蒼涼和無奈，有著強烈的孤獨感和無助感。但是電影《唐伯虎點秋香》用大量的喜劇包裹了這個悲劇的內核，這其實和《喜劇之王》裏的尹天仇是壹樣的。
接下來要說的是鞏俐，飾演第壹女主角秋香。事實上，如果張可頤、蔡少芬甚至邱淑貞、張敏等老搭檔合作出演這個角色，效果其實會比鞏俐更好。當時鞏俐剛剛出演了久負盛名的《霸王別姬》，剛到香港的她還不想為了達到周星馳無厘頭喜劇的要求而拋下包袱，所以無論從這部電影的完成度還是全片的喜劇效果來看，都是因為鞏俐。而“秋香”這個角色絕對是鞏俐演的最失敗的角色。
但是，唐伯虎《典秋香》依然是幾代人的童年經典。蟑螂和蕭薔、華安說唱、絕對美女石榴姐等段子，永遠留在我們心中。