2008年，年僅21歲的李尚尚參加華語音樂大賽，獲得金獎 ；同年，擔任《世界拳王爭霸賽》年會會歌主唱。
2009年，代表四川音樂學院參加湖南衛視綜藝節目《天天向上》的錄制 ；同年，參加深圳衛視《中國音樂金鐘獎流行音樂大賽》，獲得濟南賽區十強 。
2010年，參加浙江衛視音樂類綜藝節目《我是大評委》之《麥霸英雄匯》，擔任深圳隊MVP歌手及隊長 。
2011年，報名參加遼寧衛視選秀娛樂節目《激情唱響》的比賽，獲得總決賽冠軍 ；同年，簽約索尼音樂娛樂公司 ；同年9月，推出首支個人單曲《我相信》。
2012年1月，參加遼寧衛視《春節聯歡晚會》的錄制，與大春子、V-young組合等藝人合唱歌曲《同壹個祝福》；同年，參加湖南衛視音樂公益節目《天聲壹隊》 ；同年，與蘇醒、管虎、郝蕾、瞿穎等藝人出席網絡劇《揚男翹女》的發布會 。
2013年10月，推出首張個人專輯《窮遊》，收錄了包括同名主打歌《窮遊》、與金貴晟合唱的《永無止境》等在內的10首歌曲 ；同年11月，作客旅遊衛視直播節目《音樂心旅程》，並在節目中獻唱了《窮遊》、《為了妳》、《想太多》、《愛錯》四首歌曲 ；同年，獲得“廣東音樂先鋒榜”新人獎 。
2014年，參加中央電視臺三套音樂真人秀節目《中國正在聽》的比賽，海選第壹期演唱《勇敢的心》被四位評委四票否決，壹曲淘汰出局 ；同年，參加河北衛視《炫動中國風》民歌季開播節目的錄制 。