董其昌在當時書法上被稱為“張行米東”，即與臨猗邢東、張進江瑞圖、徐天米中並列；畫中有句話，南是東，北是稻。何、莫世龍、陳繼儒等人主張“南北派”說，即把“院體”和“文人畫”的山水畫人為地分為兩派。《在宋四家》卷，明與董其昌書。
董其昌壹生創作的書畫作品不計其數，其中近古來人的書畫和詩詞是重要的壹部分。他在《畫禪室隨筆》中所說的“讀萬卷書”，是指壹個人要想成為藝術家，必須向傳統和古人學習。65，438+07歲開始學書法時寫了顏真卿的《多寶塔》，22歲學畫時師從黃。後來，他從別的學校學來的。這種以古人為師的做法延續了80年，伴隨了他壹生。他廣泛吸收唐、宋、元三代之長，博采眾長，使他的書畫取得了超越古人的藝術成就。
董其昌強調向古人學習，但反對純粹的機械模仿。隨著閱歷的增加和思想的成熟，他繼承了前人的技法，不依靠別人的“努力”，而是有選擇地選擇和融入自己的思想。他認為，離開了自己的創意，古人的精神就難以表達，所以要以自己的原形再現古人的“風神”。他憑著對古代書畫技法得失的深刻理解，吸收了眾多流派的方法，隨心所欲，融會變化，達到了獨樹壹幟的境界。
董其昌的山水畫壹般有兩張臉，壹張是水墨畫或淡絳畫，以這張臉的作品較為常見；另壹種是青綠色的，出來不帶骨頭的比較少見。他很註重傳統的摹仿古人的技法，題材變化不大，但在筆墨的運用上有獨特的造詣。他的畫經常模仿宋元名家的畫法，並在碑文中標榜。雖然他到處講模仿過去，但他並不是對過去壹無所知，而是能擺脫舊的模子，形成自己的風格。在借鑒古代名家的基礎上，將他的繪畫特點融入到畫中，揉、指，所以他的山川是樹、是石。天啟二年六十七歲，臨摹北宋範寬《西遊記》，采用青綠設色、水墨融合淺絳的綜合繪畫技法，充分展示了他精湛的人物造型、獨特的山水風格和繪畫藝術的自然傳承的魅力，畫風在當時赫赫有名，成為“華亭派”的領軍人物。
董其昌的書法成就也很高。董的書法造詣以草書為最高，對自己的楷書尤其是小楷也頗為自負。董其昌雖然處於趙孟頫和文徵明書法盛行的時代，但他的書法並沒有受到這兩位書法大師的盲目影響。他的書法融合了金、唐、宋、元的書法風格，自成體系。他的書法風格飄逸空靈，飄逸自足。筆觸優雅而平實。用筆準確，始終保持正面，很少有沈郁呆滯的用筆；在章法上，字對字，行對行，分支布局，疏密對稱，力求趕上古法。用墨也很有講究，幹濕兩用，妙不可言。書法到董其昌可以說是古法集大成，“六體”“八體”都是他壹手煉成的。當時是“名聞國外，體量不足，流傳民間，爭奇鬥艷。”(《明史·文遠傳》)。直到清中葉，康熙、乾隆以董書為宗法制，對其推崇有加。他們甚至親自抄董的書，經常列在座位的右邊，早晚都看。康熙曾寫了壹篇長跋稱贊他的墨跡:“華亭董其昌書法大異。其典雅渾圓，流行於楚墨之間，是許多文人所不及的。每壹次妳不小心，妳會是獨壹無二的，如微風吹過，魏雲蜿蜒，這是相當自然的。品味其結構字體，皆源於晉人。蓋壹生多在葛鐵，在蘭亭、盛嬌，可得其腕動之法，而轉筆藏鋒，則顯得笨拙巧妙。.....顏真卿、蘇軾、米芾都善於以恢弘、嚴謹引出自己的才華，但都是晉人。趙孟頫是規模第二的王。它的繁榮和起源是壹體的，所以需要復制各種學派的思想，而美和點綴的精神是獨壹無二的。草書也是縱橫排列，我很欣賞。其用墨之妙，濃淡更是絕無僅有。抄的最多，每次都說田字功力過硬，不容易。”據說康熙還親筆寫了《舒冬》，讓舒冬紅了壹段時間，出現了壹股滿族人都學舒冬的熱潮。有壹段時間，對名利的追求幾乎總是把舒冬作為仕途的捷徑。在康熙、雍正之際，他的書法影響深遠，是其他書法家無法比擬的。
董其昌的書法歷來受到不同的評價。贊美者傾吐他們的贊美。清代著名學者、書法家王文誌稱董其昌的書法為“書法家的傑作”。謝昭稱之為“合作之筆，往往前無古人。”周至時說自己“六體八法，所向披靡，超越蘇，入米，而風采在忘我”。但對董其昌的批評者很多，其中以包陳石和康有為最為激烈。包陳石說:“寫作是必然的。”。康有為《廣益中的兩只船》諷刺說:“祥光(董其昌)雖名，卻像個歇糧的道士，冷漠節儉。如果將軍氣勢如虹，屏障高聳，旗幟變色，就不敢下山了！”
董其昌沒有留下壹部書籍專著，但他在實踐和研究中的經驗和見解散見於大量的碑銘和後記中。董其昌有句名言:“晉人書取韻，唐人書取法，宋人書取意。”這是歷史上書法理論家第壹次用韻、法、意三個概念來界定晉唐時期書法的審美取向。這些觀點對人們理解和學習古典書法起到了很好的解釋和指導作用。董其昌壹生勤於書畫，享壽甚久。因此，流傳下來的作品很多，有白居易的《琵琶行》、《海城詩》、《三世聖旨》、《草書詩集》、《疊圖跋》、《倪寬贊》、《紅墻前後賦集》等。
藝術影響
董其昌是明末著名的畫家、書法家和藝術理論家，在中國美術史上有著非常重要的地位。他為中國傳統文人畫提出的“南北派”理論，對後世影響很大，成為近三百年文人畫的主要指導思想，為清代眾多書畫流派所欣賞和效仿。
董其昌《南北朝論》中對山水畫的分類雖然為我們提供了分析繪畫的哲學理念，但他以禪喻文人畫，強調畫家的道德修養和思想境界，對中國畫的發展產生了積極的影響。但“南北宗”說也助長了繪畫中的宗派之爭，有明顯的負面效應。
明代著名畫家蘭英也拜他為師。蘭英的名作《白雲》、《紅樹林》等，目前收藏於北京故宮博物院。