杜先生有錢有勢。財富和美貌？天作之合。杜是舊社會有名的老板，俗稱？流氓大亨？做個流氓，給流氓加個幌子？大亨，是終極流氓。換句話說，做流氓需要耍流氓，做流氓要靠智慧。杜能成為被各種勢力占領的老上海灘的地下皇帝，顯然不僅僅是靠粗暴無賴的手段，更是靠他的處事和做人的智慧。這樣壹個有權有錢有勢的男人，估計沒幾個女人能抵擋得住他的追求。
母女太好了。杜愛上的三個女人都是當時滬上有名的女演員，也就是歌手。他們三個在當時的上海娛樂圈和上流社會引起了轟動？梨園三重奏？。母親唱，大女兒唱許勝，小女兒唱武勝，宛如黃金搭檔，杜就更不用說了。海灘上的男人恐怕沒有壹個不動心的？雖然是母女，但是每個學生的國色天香，再加上戲劇的加持，才情橫溢，如今也是重量級明星。而且歌手壹般都比較早熟，所以雖然是母女，但是媽媽也不是很老。據記載，她的母親小蘭英才三十多歲。
漂亮的人有興趣。雖然杜是流氓大亨，但如果母女倆不同意，杜不可能強，但歷史上沒有任何三人反抗或不願意的記錄，可以推測母女倆是自願的。不難理解，在上海這樣的地方，雖然名氣很大，但要想在沙灘上站住腳，還是需要壹個大靠山，所以財大氣粗的杜就成了他們的首選。
杜很會泡妞。杜月升通常穿著白色長袍，溫文爾雅。在不知情的情況下，別人絕對不可能把這麽脫俗的人和流氓聯系在壹起。再加上，杜善於創造機會討母女歡心。慢慢地，母女倆都不願意認同杜的追求了，最後能把美女抱在懷裏也就不足為奇了。這樣互利共贏的事情，大家都願意看。