在1987的股災中，丹尼斯損失慘重。其基金虧了將近壹半的錢，個人賬戶也遭遇了同樣的慘敗。他的投資主要是賣空債券。股市崩盤後，利率下調，債券暴漲。雖然控制了風險，但壹時難以止損，所以損失慘重。他對此掉以輕心。他的出眾之處在於，他能平靜從容地面對逆境，沒有任何情緒波動。他明白“重大損失不可避免”的現實。情緒波動對交易不利，過於關註會影響大局。過於在意勝敗，意味著對自己缺乏信心。其實交易順利的時候他也不會太開心，運氣不好的時候感情挫傷自然會減弱。
1988，理查德·丹尼斯淡出交易大廳，留下了壹座傳奇的豐碑。