原因如下:
第壹，夏侯惇武功高，在《演義》中，也是壹流高手的存在；他不止壹次和關羽打，打完之後基本是平手；先看原文
初次相遇
公爵和胡安打了大約十幾次，然後回到了馬背上。民憤來了，可以打，可以走。大會沖了二十裏，忽然有救，兵士歸。——參考，嘉靖版《通俗三國演義》
這是程羽的計劃；使夏侯惇為先鋒，誘關羽出戰，然後詐敗，引關羽追趕，斷其退路；夏侯惇做得很好，痛斥關羽，這讓關羽很生氣，沖出來和他打；十次之後，夏侯惇拔馬就走，但跑不快，只好邊打邊退引誘關羽；但若戰且退，我們都知道前面那個肯定吃了苦頭，還得控制住自己的馬回頭去交兵，後面也沒眼睛。況且，夏侯惇只有壹只眼睛；這樣夏侯惇才能夠從容應對，遊刃有余，引誘關羽二十裏，可見其實力與關羽相差無幾；
第二次對抗
關羽大怒，說:“我怕妳，不是君子！”拍馬輪刀，直取夏侯惇。我舉槍迎他，兩匹馬纏鬥二十余次，又壹匹飛馬飛起；——參考，嘉靖版《通俗三國演義》
他說:“如果是這樣，就不要放他走。”兩位將軍交戰二十余次，忽又騎馬而去；——參考，嘉靖版《通俗三國演義》
夏侯惇，先打20回合，再打20回合，這壹仗更能證明兩人的實力，基本在中遊；關羽幾乎不可能再殺夏侯惇了，因為他已經四十多歲了。如果繼續打下去，很可能會像龐德、黃忠、黃旭那樣，關羽很難取得實質性的勝利；
第二:夏侯惇不是壹個人，還有壹個不可忽視的猛將——張遼，外加數百將士；
張遼其實和關羽單挑過壹次。讓我們來看看。
張飛在他之前見過宋憲和許巍。飛殺兩將軍，得之。後面的張遼來了，把敵人關住了。參考-嘉靖版通俗三國演義
這場戰鬥雖然不占回合數，但不占勝敗；但是，我們可以從後來的壹戰中得出結論；
廖諂媚而去。張飛欲急，關羽喚入城，令士卒堅守東門。費曰:“張遼恐我而走。我哥怎麽開車送我回去？”關公說:“張遼的武功不在妳我之下。我晚上來說好話，他還挺順從的。我今天不想和妳打，所以我吻了我的馬就走了。”
張遼和關羽，雖然只是單挑，而且是不分勝負的戰鬥；但是兩個人的心都把對方放進去了，從第壹次世界大戰開始，兩人開始互相交朋友。這就是所謂的“識英雄，重英雄”；關羽和張遼的武功其實相差無幾，張遼無疑是壹流的頂尖高手；所以關羽對張遼和夏侯惇的勝利只會更低；
第三，關和他的嫂子是個負擔；關羽要時刻分神保護嫂子的性命；如果夏侯惇數百士兵亂了陣腳，攻擊關羽，收拾他的大嫂，關羽該怎麽辦？勝率更低；