對許子將的評價有兩種解釋:
第壹，曹操在主政天下的時候是壹個有能力的大臣，在亂世的時候是壹個漢奸，是漢奸中的佼佼者。這裏的“經略天下”和“亂世”都是名詞，但“經略天下”和“亂世”都充分肯定了曹操的能力。根據史實，曹操生活在亂世，所以按照這種解釋，曹操是壹個“奸臣”。
第二，曹操是治理國家的能人，同時又是擾亂國家的奸人。在這裏，“管理世界”和“亂世”作為動詞使用。這種解釋也肯定了曹操的能力，但否定了曹操仕途的正義性，指出他不是壹個可以治理天下的純粹官員，還具有擾亂國家的破壞作用。根據歷史事實，曹操雖然在漢末之亂中為國家統壹做出了貢獻，但也犯有擾亂國家、破壞社會的錯誤。
以上兩種解釋雖然不同，但都否定了曹操的“英雄”說法。曹操雖有“豪邁”的壹面，但不能說“英”(正義)，曹操事業的正義性不足。當然，“奸臣”的說法不足以涵蓋曹操的特點。歷史上有很多奸臣。曹操是奸臣中的佼佼者，比那些拿著火棍的強盜強多了，但本質沒什麽不同。