奧巴馬坦言，由於對復雜家庭的不理解，自己在恣意放縱中度過了少年時代。他經常逃學，遊蕩在夏威夷海灘和印尼的街頭，嘗試用大麻和酒精麻醉自己的失落。
好在這段“街頭混混”的生活並沒有持續多長時間。上世紀70年代末，他進入哥倫比亞大學學習國際關系。大學畢業後，奧巴馬到芝加哥的壹個窮人社區做起了社區工作者，年薪只有1.3萬美元。
3年社區工作者的經歷讓奧巴馬決心要從事公***事業，為下層民眾爭取權益。在這種信念的驅使下，奧巴馬來到哈佛大學學習法律。就讀期間，他成為《哈佛法律評論》月刊首位黑人社長。這個位置通常被視為法律專業學生畢業後進入美國最高法院當法官秘書、進而步步高升的敲門磚，但奧巴馬畢業後，卻選擇了芝加哥壹家專門受理民權訴訟的小型律師事務所工作，並在芝加哥大學法學院兼職教起了憲法學。
奧巴馬之後選擇從政，連任3屆伊 利諾伊州州參議員，2004年在民主黨全國代表大會上脫穎而出，將知名度擴大到全美。當年，他贏得國會參議員選舉，成為目前國會中唯壹壹位黑人參議員，也成為美國歷史上第5位黑人聯邦參議員。