第壹，關於出兵時機。曹操東擊劉備時許昌空虛，袁紹以幼子之病相推脫不肯出兵。曹操壹舉擊敗劉備，回師京都，劉備投奔袁紹。這時，紹對備講： “吾欲進兵赴許都久矣，方今春暖，正好興兵。”(第二十五回)出兵進攻敵人，所要選擇的是戰機，哪能舍掉戰機單純考慮季節冷暖？袁紹的決定受到田豐的反對，田豐主張等待戰機再次出兵，袁紹答應考慮田豐的意見，官 渡 之 戰又去詢問劉備，備回答說： “曹操欺君之賊，明公若不討之，恐失大義於天下。”(第二十五回)袁紹表示贊同，遂進軍白馬以攻曹。事實上，劉備對他所講的只是出兵的理由問題，袁紹卻用出兵理由代替出兵時機，且以“春暖”為出兵借口而不擇戰機，這就潛伏下了失敗的禍根。
白馬戰役失利後，他退兵武陽，按兵不動，等聽到曹操封孫權為將軍，曹吳關系密切時，憑感情沖動就起兵七十萬攻曹，發起官渡戰役。官渡之戰潰敗後，他急於復仇，聚得二三十萬人馬，倉皇迎戰，復有倉亭之敗。實際上，曹操封孫權為大將軍，用心是要拉攏孫權，壯大自己的力量，以對抗袁紹。袁紹在敵方力量未壯大之前按兵不動，敵方力量壹壯大，反倒出兵攻擊，高明的領導人是絕不會幹這種蠢事的。倉亭之役，兵勢衰弱，士氣不高，又準備不足，出兵的形勢裏就包含了可能失敗的全部因素。郭嘉評價袁紹，說他“好為虛勢，不知兵要”。看來其評價是正確的。
第三，軍事上消極防禦，受敵調遣。在戰役的關鍵時刻，許攸捕獲了曹操的催糧信使，知操糧草已盡，建議袁紹分兵襲擊許昌，乘操回兵救應時兩路首尾相攻，擊潰操軍，這真是主動出擊、出奇制勝的妙計，但袁紹卻認為書信所言是操的誘敵之計，拒絕主動出擊，這樣，袁紹把自己的軍隊放在了消極被動的地位。
烏巢糧草被燒時，袁紹召集文武各官商議救援，張郃主張立即援救烏巢，郭圖主張乘虛劫曹操軍營。這時，袁紹派張郃領兵五千劫營，派蔣奇領兵壹萬往救烏巢。他這壹軍事步驟不能出奇制勝，又有諸多失誤： 其壹是兩個拳頭打人，不能集中使用兵力；其二是兩路軍馬甚少，無異以卵擊石；其三是力主援救烏巢的張郃卻被派往劫營，這樣，劫營主將的信心必然不足。結果，袁紹兩路軍馬失利，軍心動搖，加之烏巢糧草被燒，敗局已幾乎不可挽回。
曹兵得勝後，故意揚言要分兵兩路攻鄴郡、黎恫，切斷袁兵歸路，袁紹急忙各派兵五萬救應兩地，曹操乘袁紹兵動時分大軍八路齊出，袁軍四散奔走，不可收拾，徹底潰敗。這裏，袁紹判斷失誤，被敵人所調遣，迅速失敗已在所難免。
第四，是非不分，逼反部將。上下壹心、同仇敵愾是軍事戰役取得勝利的基本保證，但袁紹卻在兩軍決戰的關鍵時刻輕信挑撥，猜忌部下，把自己的部下逼到敵人壹邊去，削弱自己，壯大敵人。許攸向袁紹獻計未被采納，這時去後方催糧的審配來信反映許攸過去在冀州的“經濟問題”，並匯報許攸之子侄已被收監。袁紹見信後大罵許，許攸覺得自己子侄被害，無顏復回冀州，準備拔劍自殺，被身邊人勸住，投奔了曹操，向曹操獻了烏巢斷糧之計，後又獻了決漳河灌冀州之計，均獲成功。
張郃、高覽二將曾被袁紹派去劫曹軍營寨，因為對方早有準備而失敗。出兵前與張郃有意見分歧的郭圖怕張郃回軍後追究是非，就在袁紹面前誣陷說： 張郃、高覽見主公兵敗，心中必喜。原因是“二人素有降曹之意，今遣擊寨，故意不肯用力，以致損折士卒”(第三十回)。袁紹即派人召二人回來問罪，而郭圖卻先讓人告知二將說，回來將被袁紹殺頭。二人只好去投曹操。袁紹兵敗回冀州途中，對他出兵時未聽田豐之諫表示後悔。
袁紹作為最高領導人，在這些事情上的直接失誤，壹是沒有調查研究，聽信壹面之詞，甚至不給被誣陷者以申辯的機會，二是對部下追究責任不選擇適當的時機，因為即使是許攸果有經濟問題，張郃賣陣為真，也應在戰役結束後再作處理，絕不該在戰役的關鍵時刻，尤其是在自己不能控制張郃的時候就要給予處理。袁紹對這些事件的間接責任，壹是他平時不能用明確的奮鬥目標統壹部下的思想，致使他們各懷私心，互相拆臺和誣陷，二是他對部下沒有基本的信任。
官渡之戰集中暴露了袁紹低劣的領導水平。然而，袁紹壹生的重大失誤並非到此為止。他敗退冀州後，準備選定接班人，由於集團內部的派系鬥爭錯綜復雜，幾個謀士各為其主，因而他對此事壹直躊躇不決，下不了決心。他既不願按照傳統的接班方法立長子袁譚為接班人，又不能在對三子袁尚有所心許的情況下逐步收繳袁譚的兵權，保證袁尚地位的穩固性，結果在他死後，兩個兒子鏖兵相爭，先前的派系鬥爭公開化，袁譚甚至勾結曹操為外援。這種內部紛爭被曹操所利用，導致袁紹集團徹底覆滅。
袁紹性格的壹個最大弱點是對什麽事情都優柔寡斷，下不了決心。有時候似乎是下了決心，但行動起來又搖擺不定，這實際上還是信心不足，決心不大。但值得註意的是，袁紹當年在朝廷為司隸校尉，在何進手下幹事時，卻是表現得非常果斷。靈帝死後，宦官準備作亂，他挺身而出，點禦林兵五千斬關入宮，引大臣入內，扶立少帝。他曾向何進建議對宦官斬草除根，壹再勸告何進乘軍權在手時下手，認為“此天贊之時，不可失也”。
(第二回)他為誅宦官也曾提出過召外兵入京的錯誤建議，但並未顯出動搖不定的性格。當謀殺宦官的事情敗露後，他勸何進不要冒險入宮，何進不聽勸阻，決意入宮，他與曹操帶劍護送。何進被殺後，他即時誅殺宦官，平定叛亂。董卓謀廢少帝，大臣無人敢於反對，惟袁紹挺身抗爭，拔劍相對。此時的袁紹英勇果斷，敢做敢為，也許是當時“初生牛犢不怕虎”，他尚具有青年人的勃勃朝氣，但人們各年齡段的性格變化不至於產生如此天壤差別。也許是有些人壹當上主要領導，負起全面責任就顧慮重重，動搖不定，而袁紹就屬於這類人物。
袁紹曾經組織和領導了當時最大的軍事集團，但在袁紹手下，謀士間勾心鬥角，文官對武將相陷害，上下級之間互相猜忌，身後妻妾間相互殘殺，子輩兄弟相互攻伐。這個集團存在的時間不長，但卻引發和包含了多種矛盾。這是壹個病態的政治集團，它越是膨脹，越是虛弱，探討它的致病之因壹定不無意義。