那不是國旗，那是芝加哥的市旗
第壹顆星代表迪爾伯恩要塞，於1939年添加。這顆星的六個角代表交通、勞動、商業、金融、豐饒和健康。
第二顆星代表芝加哥大火，存在於1917年的最初設計中。這顆星的六個角代表宗教的美德、教育、美學、正義、福利和公民榮譽。
第三顆星代表1893年的芝加哥哥倫布紀念博覽會，存在於1917年的最初設計中。這顆星的六個角代表曾經管理芝加哥市的幾個政治實體：法國、英國、弗吉尼亞、西北地區、印第安納地區、伊利諾伊州。
第四顆星代表1933年“進步的世紀”（Century of Progress）博覽會，於1933年添加。這顆星的六個角代表芝加哥的幾個榮譽：時為美國第二大城市、芝加哥的拉丁文格言“花園城市”、芝加哥的英文格言“我願意”、大中央市場、奇跡之城、會議之城。
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