文征明能被後人列為四才子之壹，這是他經過刻苦努力得到的，他與唐伯虎、祝枝山、徐禎卿不同，文征明天生愚笨，在才情上不如其他三人。但是文征明對書畫很執著，在臨摹書法的道路上下了很深的功夫，別人壹遍就可以完成，他卻需要三遍甚至十遍才可以完成。
也正是文征明這種執著的精神讓他在書法上有所感悟，他的晚年書法，達到了人書俱老的境界，尤其是他在八十九歲的時候臨摹《蘭亭序》，筆法精湛，寫出了自己的風格。雖然是臨摹王羲之的《蘭亭序》，但是在字形上與原帖有著很大的區別，在運筆上強勁有力，絲毫沒有柔弱之感。
在字與字之間若即若離，雖然有的字與字之間並沒有相連的筆畫，但是卻有著壹種連帶之感，體現了文征明的精湛的筆法。從古至今有很多書法家臨摹過《蘭亭序》，但是像文征明這樣的臨摹版本並不多，取其書聖神韻，不受字形拘束，整幅書法從容練達，壹氣呵成。
王羲之在原作的後半部分，章法緊湊，而文征明從頭至尾顯示出壹種從容不迫的感覺，這和他豁達的心態有著很大的關系，壹位八十九歲高齡的藝術大家，以壹個文人的眼光看待書法，所以寫出了不急不躁的感覺。
文征明雖然不是以書法聞名，但是他的書法壹直被後人稱贊不已。在八十九歲還能壹筆不茍地臨寫《蘭亭序》，這在整個書法史上都是很少見的。文征明愈到晚年，越是隨意揮灑，但是寓法度在其中，顯得沈穩老練。
從作品中可以看出，每個字都顯得溫文爾雅，筆法精湛順暢，剛勁之中帶有秀勁的柔感，嚴謹之中又有靈動之感。他用自己的筆意把王羲之的《蘭亭序》寫出了自己的風格。文征明這次脫離了王羲之原帖和五大摹本的限制，整幅書法駕馭自如，顯示出高超的用筆技巧和審美格調，使他的書法步入到了壹個高境界。
所以後人說江南四才子中，文征明是最愚笨的壹個，卻是壹個書畫俱佳的藝術家，雖然他才情不及唐伯虎，但是書法造詣在唐伯虎之上，曾有書法家評價他們的書法，唐伯虎的書法融合眾家之所長，有著深厚的功底，但是和文征明相比，在氣韻上文征明取法晉唐，要比唐伯虎略勝壹籌。
其實文征明不僅行書造詣深厚，在小楷上也可以稱得上是開宗立派的大師。他的書法不僅在明朝首屈壹指，就是放在整個書壇，這樣的書法也是佼佼者。後世的吳昌碩、齊白石等等藝術大家都對他的書法稱贊不已。
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