因為沒錢自卑，在1990和女朋友分手，戴軍漸漸的跑來跑去唱歌。他以酷炫的設計和強勁的聲音穿透力深受消費者喜愛，壹度被稱為“深圳的黎明”。在壹場又壹場的演出中，戴軍的個人特質得到了更加顯著的磨礪，舞臺工作經歷也日益豐富多彩。
他在舞臺上五彩繽紛，俘獲了壹批粉絲，包括仰慕已久的“長發姑娘”。那時候女生大白天幹活，晚上看他唱歌。不管他完成了多少方面，他們總會等待。慢慢的，兩個因緣分相遇的人，變得深情起來，走到了壹起。
鑒於戴軍工作的發展趨勢，姑娘們都強烈支持。所以他選拔參加了壹些歌唱比賽，先後獲得了先鋒杯最佳強臺風獎，全國新秀公開賽簡易組特等獎。就這樣，他贏得了圈內人的認可，很快就收到了“大藏造型藝術”扔回來的橄欖葉。如果他同意簽約，他必須去上海發展趨勢，但是他心愛的人在深圳。當時戴軍左右為難。
得知此事，女孩告訴他安心去上海，她會在這裏等他。所以戴軍也就心安理得的到了這裏，成為了壹名宣布歌手。起初，他們的感情並沒有受到多大阻礙，但很快就進入了“巨大的挑戰”。那時候戴軍還只是個名不見經傳的明星，基本沒有收入。想念愛人的時候，他沒錢買深圳到北京的往返火車票。漸漸地，他心中的“羞恥感”越發明顯，明確提出了分開。
戴軍和李靜因為李靜剛這個時候的決定，決定離開央視，提前準備了自己的綜藝節目。這時候，李菁已經為《壹雞抓鷹》選擇了壹位特別的嘉賓。她選擇戴軍作為唯壹壹個眼神惡毒的人，於是打電話給他們，邀請他參加綜藝節目。視頻錄制當天，戴軍的風趣幽默讓她記憶深刻，於是拉他回來和自己壹起主持綜藝節目。於是，下崗不久的戴軍找到了新工作，完成了“跨界營銷轉行”——歌手變成了節目主持人。
2001，磨合已久的兩人逐漸搭檔主持頻道《超級訪談》，兩人配合非常默契，穩坐主持界。互相幫助，互相成就的戴軍和李菁，都站在了節目主持人的前列。感情深厚，平日親密無間，很少保持距離，現在成了娛樂圈無話可說的好姐妹。
但是這種個人行為是非常容易被別人誤解的，關於他們的消息不僅是重復的。戴軍曾經說過，李靖是壹個很棒的知己，是他壹生中最好的夥伴。後來有人問他會不會選擇李菁做另壹半。戴軍淡定的回答:“李菁的氣質是我最喜歡的那種。做情侶還可以，我們有很多共同點。”
每個人都知道他說的是壹個笑話。但是，對於cp粉來說，壹句話就是建立彼此的“感情基礎”。然而，李菁和黃小茂最終成為夫妻，她和戴軍之間的誤會也就此打破。雖然此後戴軍和李菁的情色新聞告壹段落，但他和何炅之間的“特殊閨蜜之戀”卻從未停止過爭議。
《戴軍和何炅》裏有傳言說戴軍和何炅有著不壹般的聯系，他們在壹起十年了。如果妳有曝光，只需要戴軍去湖南臺，何炅壹定會捧場祝賀妳；何炅辦活動的時候戴軍肯定會在。而且戴軍曾經看過壹篇專業描述何炅的文章，措辭很有紀念意義，比如“他是壹個墮落的精靈”“沒有人能像他壹樣討人喜歡”。
看似是“親密無間”的情況，壹度讓“姐姐控”興奮不已。在那個階段，兩人的感情只是網友猜測，屬於“無圖無真相”的情況。就在小道消息越傳越猛的時候，有人聽說自己的感情有了不好的預感。原因是“快樂男聲吉傑為了更好的登上舞臺，插手去找何炅”是另壹回事。只是在這之後，兩人的聯系真的很少，只在開通新浪微博後經歷過壹次類似的“花式互動交流”。
這次互相發表文章，被外界懷疑是曝光分手。在此期間，何炅被傳有多年女友王晶，戴軍也被傳與同公司明星王海珍有“不尋常的聯系”。這兩對情侶無論是長相還是才華都非常般配，也被稱為“傾城之戀”。於是，何炅和戴軍的消息也漸漸消失了。
後來戴軍和黃小蕾攜手三年主持《綜藝美食八條街》，親密指數迅速提升。他們還壹起表演了婚紗照。此外，黃小蕾幾次吐槽自己是戴軍和李菁之間的小三，互稱夫妻，所以圈內人還給他們起了個外號“任磊隊”。與李菁的情況類似，黃小蕾與劉磊結婚後，這條“緋聞”並沒有得到強烈反響。
但在完成經濟獨立後，他還沒有完成“人生之路是任意的”。他要麽像父母壹樣照顧家庭，這將成為他壹生的牽掛。再加上娛樂圈離婚夫妻不在少數，或許是習慣了身邊的風風雨雨，讓他對感情和婚姻生活不再抱有100%的希望。
也可能如蘇偉所說，“戴軍直到今天還愛著這個女孩。如果時光倒流，他肯定不會那樣選擇。”不管是哪種情況，戴軍暫時都沒有結婚的想法。他說他習慣了壹個人，如果有了新的家庭，他就扛不住了。