有壹次,曹操命令曹丕、曹植兄弟外出到鄴城外打工。事先,警衛被命令不要松手。楊修猜到曹操壹定有這個安排,所以他事先告訴曹植,如果看門人不讓齊桓公出去,他可以殺了他。結果曹植出城了,曹丕卻沒出去。但曹操的這種安排,是對兩兄弟的全面考察,既要考察他們的才能,也要考察他們的德行。表面上看曹植贏了比賽,但給人留下的印象是曹丕善良殘忍,實際上輸了。楊修知道壹件事,但他不知道另壹件事。他看得不遠,所以他很聰明。
楊修的死,有這樣壹個原因。公元219年,曹操率領大軍,從長安離開顧頡,長驅直入漢中,準備與劉備決戰。誰知劉備集眾險,不戰而降。曹操欲攻而不進,守而無據,守而無策,進退兩難。有壹天,他的部下向他請示軍隊,他們卻答應“雞肋”。聽了這話,楊修立即收拾行李。大家都問為什麽。楊修說:雞肋食之無味,棄之可惜。我的主人要回家了。楊修憑借對曹操“追殺令”的猜測,收拾行李,準備擅自回國。曹操以“擾亂軍心”殺了他,理由很充分。
而且曹操多疑,楊修三番五次炫耀自己的才能,對曹操來說是壹個極大的隱患。