文如其人。李敖是特立獨行的怪傑。他精通文史，學貫中西，以其雜文反封建、罵暴政、揭時弊，呼籲政治民主，鼓吹言論自由。其文談古論今，驚世駭俗，以思想的敏銳、見解的獨到、談吐的坦蕩而自成壹家之言。李敖的雜文如刺向專制暴虐者的劍、燒向醜惡人事和偽道學偽善者的烈火，但他談論兩性之情又是溫文爾雅、真誠嚴肅，壹點也不玩世的。
喜愛調侃和幽默也是李敖文風的重要特色，如曾引用英國的首相迪斯雷利（Benjamin Disraeli, 1st Earl of Beaconsfield）講的壹句話：“世界上有三種謊話：謊話、可惡的謊話、統計學。”(Lies, damned lies, and statistics)（實際上這句話是馬克吐溫將其發揚光大，後經學者考證最早出處並非Disraeli, 而是Charles Wentworth Dilke）以諷刺統計學；但是也有人懷疑李敖對統計學的真正認知程度。楊照說：“李敖的英文程度不差，然而他顯然殊少受到西方現代文學影響。他對現代哲學、現代文學，慣常抱持壹份不信任的態度，他知道‘艾略特（T.S. Eliot）已咬定小說到了福樓拜（Flaubert）和詹姆士（Henry James）之後已無可為’，不過他對福樓拜和詹姆士之後的現代小說到底長什麽樣子、玩什麽花樣，顯然不甚了了。”
李敖的作品以文字尖銳、不留情面著稱。如其散文以及評論文章等，常常會引起爭議：例如曾評價余光中“文高於學，學高於詩，詩高於品”、“壹軟骨文人耳，吟風弄月、詠表妹、拉朋黨、媚權貴、搶交椅、爭職位、無狼心、有狗肺者也”，並認為其言論粉飾了蔣介石當政時期國民政府的專制行為，這些評價引起的反應不壹。
《自由中國》結束，到六零年代再起來的，是《文星》雜誌。它是五七年創刊的，到六五年停刊。它前面壹半的生命沒有引起註意，後來到胡適去世的前後，李敖在上面寫文章，有幾篇非常膾炙人口，造成全臺灣轟動，文化界轟動。胡適去世時，《文星》雜誌紀念胡適的專號賣了三版，從那時起，《文星》就成為臺灣最重要的文化刊物。
當時，李敖發揮了很大的作用，他強調的是西化和反傳統，李敖的《傳統下的獨白》等，在學生圈裏震動很大，好像眼睛壹下子睜開了，那時的李敖是文化英雄！對那壹代人，包括比那壹代大壹些的人，形成很大的沖擊。不過，李敖基本上是批評中國傳統的文化與社會。早年他是壹個文化批評者，比較不談當代的政治、經濟與社會議題。他對中國文化的批判，基本上是站在現代化、西化的角度，當然這個現代化裏面有不少自由主義成分。
李敖性格特異獨行，與眾不同。年輕時就因不滿舊喪禮體制，就敢當著兩千人的面表現出了“吾往矣”的氣概，令“吊者”十分不悅。而為人驚詫的最突出的兩點就是他的自大與好色。
李敖自稱：“五十年來和五百年內，中國人寫白話文的前三名是李敖、李敖、李敖。嘴巴上罵我吹牛的人，心裏早就立好了我的牌位。”其自大自吹擂，令提倡謙虛的國人為之耳目壹新。
然而，李敖在微博上改毛澤東的《蝶戀花·答李淑壹》卻算是遭到了眾網友的筆伐，被批做“文人的情懷妄改偉人的胸懷”。
李敖在六十二歲時寫回憶錄，竟將自己早年的裸照刊登進去。而且他的書中經常有不少女性裸照，還撰寫了關於性論的專書《中國性研究》。《李敖快意恩仇錄》中有壹章“宣淫記”記載其數十年性史與性經驗。
2005年李敖在北京大學的演講中表示希望中國大陸逐步走向“成熟”的、自由和民主的現代社會。李敖的這種政治主張，大部分中國大陸人士認為這是他壹貫堅持的自由主義思想以及追求中華民族整體利益的體現。李敖主張以壹國兩制方式實現兩岸和平統壹，反對“臺獨”，反對“公投制憲”，反對軍購。 北大清華復旦演講
2005年9月19日李敖赴大陸展開“神州文化之旅”，行程包括香港、北京和上海。過程中，分別於北京大學、清華大學和復旦大學進行了演講，自認為演講的目的在於向大陸人民“播撒自由主義的種子”，復旦大學姜義華教授認為，李敖是自由主義的實踐者。
暨大汕大廈大演講
2011年四月李敖先生再次來到大陸，北上廣東福建兩省，參訪暨南大學，汕頭大學，廈門大學。2011年4月1日，在暨南獲封名譽教授，為紀念辛亥革命100周年，李敖在廣州暨南大學參加“百年暨南文化素質教育講堂”，做了題為《黃花崗第七十三烈士》的講座。2011年4月2日，臺灣作家、歷史學家、文化學者、時事批評家李敖先生和美國波士頓學院終身教授、汕頭大學客座教授潘毓剛在汕大對話，對話題目為“X計劃‘思辨進行時’之大師對話”。在汕頭大學講演完後喉嚨發炎，是日在廈門記者見其胸前掛著卡片，“喉嚨發炎，只能對妳笑”。
2011年7月20-26日舉行的名家講座系列第十二講，李敖做“中國知識分子的走向”講座。
李敖不斷著文尖銳地批判中國傳統文化，又主張“全盤西化”，因而在島內曾掀起壹場文化論戰的風波。蔣介石親下“該書店應即迅速設法予以封閉”的手令，導致《文星》被封。至壹九六七年四月，以“妨害公務”罪被提起公訴。曾兩度以叛亂罪系獄。（《中華文學通史·第十卷·當代文學編》中國社會科學院編）
第壹次入獄（1971年3月—1976年11月）：罪狀為臺獨，實屬冤獄。李敖於1970年開始被國民黨當局軟禁，前後長達十四個月，直到1971年3月被捕。於1972年3月10日正式判決，李敖被判十年大獄。警總軍法處亂判李敖叛亂的“主文”是： 李敖預備以非法之方法顛覆“政府”，處有期徒刑十年，褫奪公權六年。 但是時任軍事檢察官的韓延年說判得太輕，提出聲請書，於是復判開始，直拖到三年半後，李敖在被景美軍法看守所關押四年八個月後，於1975年12月22日被移送至土城“仁愛教育實驗所”。後在1976年11月19日服刑五年八個月期滿，無保出獄。
第二次入獄（1981年8月—1982年2月）：
表面上是普通刑事案件，即蕭孟能誣告李敖案。實質上是第二次政治犯入獄，臺灣當局利用蕭孟能誣告李敖案，對李敖進行再次“封殺”。這件案子，根本原因在蕭孟能拋棄了四十年同甘***苦的發妻朱婉堅，李敖仗義執言，因而觸怒了蕭孟能和他姘婦王劍芬。李敖自述“我是與他們夫婦壹起在《文星》***事多年的見證人，我親眼看到朱婉堅如何既婉且堅的幫蕭孟能賺了這些財產，如今這樣子被掃地出門，我不能沈默，我要打抱不平。為了這壹打抱不平，我付出了昂貴的代價。蕭孟能居然受姘婦挑唆，翻臉無情無義，利用我幫他料理水晶大廈壹件事做切入點，誣告我侵占。”壹開始，臺北地方法院陳聯歡法官判李敖無罪，但到了“高等法院”後，林晃、黃劍青、顧錦才三法官卻希旨承風、玩法弄權，判李敖坐牢半年。李敖自述“判決內容之蹊蹺已到了離奇程度，壹、三法官竟不承認親筆字據 二、三法官竟不承認科學鑒定三、三法官竟竄改筆錄 四、三法官竟代栽證據 五、三法官竟捏造配偶 六、三法官竟歪曲情理 七、三法官竟對銀行作業茫然無知。”李敖出獄後，鍥而不舍，追究出蕭孟能誣告內情。那時政治因素已結案，法官們乃依法判決，誣告李敖的蕭孟能失掉政治靠山，前後兩次入獄，蕭孟能被李敖告到被通緝，最後逃亡海外。 2011年5月在新浪力邀之下，李敖以“哈嘍李敖”的ID正式入駐新浪微博，第壹天24小時內發了31條微博，而後堅持原創無壹條轉發堪稱微博奇跡，引來三百萬粉絲強力關註。起初，李敖對微博頗具好感，稱微博能幫其利用零碎時間，搶救零碎靈感。但同時李敖也表示，140字，寫好了不容易，遺憾的是讀者通過這140字無法看到壹個真正的李敖，“通過微博只能看到140字，真正的我妳們看不到，那個我是大江大河，通過微博看我，就像看冰山壹樣，妳只能看到八分之壹，甚至八十分之壹的李敖”。
而開通後月余，因話題敏感，李敖言論遭新浪屏蔽，自由主義大師奮起反抗，揚言關閉微博，罷寫！最終新浪妥協，不僅放低姿態挽留李敖，更寫下書面憑證，維護李敖言論自由。維權事件李敖勝出，新浪也終於留住了微博大戶。
2011年10月17日，李敖暫停了微博寫作。時隔壹年多，2013年1月13日，李敖重新開始微博寫作，頻率是每日壹篇。截至2015年10月，粉絲數量達1018萬。 北京時間2011年5月10日消息，據香港東方日報報道，臺灣藝人徐熙娣(小S)為撐姐姐徐熙媛(大S)而被作家李敖控告誹謗。李敖表示已委請律師對藝人小S提出加重誹謗罪告訴，他不要金錢賠償也不要道歉，但要求上庭前先上小S的節目《康熙來了》辯論3場。至於是否要告大S，李敖則表示要再研究。對於小S丈夫許雅鈞“賣屋護妻”言論，李敖毫不留情指有人說話欠邏輯。
李敖日前在新書發表會上，對大S婆婆張蘭很有意見，小S為了護姐姐，脫口調侃：“他是暗戀蘭姐，我們吵不過他，就只能認為他用這種方式在隱性示愛。”雙方隔空交火，導致李大師杠上小S。
李敖表示，已請律師遞狀告小S加重誹謗罪。由於他不會打電腦，狀子草稿寫好了，再請人打字，“說話算話、說告就告，遞狀時間和方式還要再跟律師研究。”至於是否求償或道歉，李敖表示，不涉金錢，也不稀罕道歉，“我要求上他們的節目(《康熙來了》)跟他們辯論，辯論3場，1人3場，還有王偉忠(《康熙來了》制作公司老板)，我問妳，憑什麽在妳的節目裏面，總是拿我跟我的兒子做壹個節目？”
李大師火力依舊，就看小S是否接受辯論要求，這場李敖杠上小S的戲碼，目前看來並沒有落幕跡象。只是兩位都是話鋒犀利的人，李敖說到做到真的提告，當初徐媽媽也曾隔空“求饒”：“希望李敖大師別跟小孩子計較！”就連陶晶瑩在2011年5月8日出席活動時也要大師消氣，直言“李敖大師是這麽有品味的人”！ 李敖2013年6月5日現身《康熙來了》駁去世傳聞。李敖說，每次上節目，主持人小S(徐熙娣)都會坐他大腿，小S則開玩笑說，“那我應該趁這次先坐壹下，因為不知道會不會是最後壹次坐。”小S再度坐上李敖大腿，引來全場笑聲。
2013年4月，網絡上開始流傳李敖的死訊。李敖表示，他被傳出死訊後，有名美國朋友打電話給他，因之前互相約定比賽誰晚死，晚死的人可到對方墳上小便。不過，李敖說，早已決定死後捐贈遺體給臺大醫院，將“死無葬身之地”。
他開玩笑說，直到2013年6月4日還有人打電話來詢問，“當然很失望啦，聽到我沒有死。但妳們今天看到的不壹定是李敖啊，妳們可能活見鬼了”。
主持人蔡康永問他想活到幾歲，李敖稱，希望和宋美齡壹樣活到106歲，但他對生死已看得很開，沒特別養生，只是“過午不食”，午餐多吃壹點，如果晚間10時肚子餓，就泡杯羊奶喝，習慣後夜裏也就不會餓。