傑克森是土生土長的密西根底特律人，他有6個兄弟姐妹，爸爸是教堂的監督，媽媽是牧師，他早年就已經發展出對喜劇和表演的熱愛。這個天生的‘搞笑王’出席各種小區聚會和教堂活動，曾在14歲參加Motor City Youth Festival，為他日後單口相聲的演藝生涯埋下種子。
傑克森在青少年時期曾經到底特律當地的電臺93.1 FM實習，之後很快就在105.9 FM當起了客座主持人。隨著他的觀眾和聽眾越變越多，他越來越渴望能精進自己說笑話的技巧。他開始受邀和搞笑藝人克裏斯·塔克(Chris Tucker)及偉恩·布雷迪(Wayne Brady)合作。就跟他的偶像辛巴達(Sinbad)、馬丁·勞倫斯(Martin Lawrence)、克裏斯·洛克(Chris Rock)壹樣，這兩人也給了他很多工作上的靈感。