《窈窕紳士》是壹個討人喜歡的故事模式，加上壹線演員的出色表演，90分鐘的觀影時間後可以讓觀眾十分滿意地離開影院。然而，影片對兩個地方用力不深，體現出了導演和編劇工作的不成熟。
第壹個方面的問題在於人物性格刻畫上，性格不鮮明，且缺乏變化。曾天高在“紳士訓練”課程中表現出來的認真努力，在和吳嘉倩交往過程中表現出來的真誠，並沒有和他自己作為壹個資產無數的企業家的背景很好地結合起來，讓觀眾從反差中去體會和發現主角性格上的深度和可愛；而作為性格刻畫主要手段的吳嘉倩對曾天高的態度的變化也不夠明顯和戲劇性。在第壹次出席晚宴的時候，吳嘉倩對曾天高是帶有壹點嘲弄和幸災樂禍態度的，但隨後這種態度如何轉變成喜愛和欣賞，影片中並未著力交代。
另外，影片在壹些地方有意無意地表達出壹種有趣的反差，也就是吳嘉倩與曾天高之間關系作為商業合同和作為個人感情這兩個方面的碰撞和轉化。商業合同可以作為壹個重要的感情推動因素，與女人心思的不可琢磨相反相成，不斷出現，來激發曾天高個人感情的變化。如此壹來劇情設計能夠更加有節奏感，而不是當兩人第壹次在曾天高家裏親密接觸的時候就過於親密，而隨後回到公***場合之後又恢復到以前的狀態。
最後，從電影的意識形態表達來說，此類戲劇電影往往在開頭描繪出揮金如土的貴族生活後，在影片的結尾部分往往會歸引向普通生活和人性的可貴，從而給觀眾在離開影院的時候提供余韻以供回味。影片用力刻畫了富豪和娛樂圈的高檔生活，從中提煉出笑料和幽默感，雖然有反諷的意味，但作為這種生活和階層的對立面是缺失的，影片中的所有人從來不必擔心經濟來源，往往衣著光鮮、舉止得體，但去掉這些外在的東西，作為壹個人類個體來說，影片中沒有給予充分的精神關照。在影片的最後壹幕中，男女主角與馬路邊壹起跳舞的市民壹同快樂，雖然在形式上多少有“平民回歸”的意味，但缺少前面劇情鋪墊，這壹幕與影片已經失去了有機聯系，這種轉向是不成功的。
拋開劇情和人物，影片深層次的矛盾在於資本家與貴族之間的認同差異，以及金錢如何與文化合流，在為財富所有者提供精英品味的過程中發揮作用。當品味可以用金錢兌換的時候，文化本身也墮落成為消費品，成為把玩和投資的對象。在這個意義上，《窈窕紳士》所體現出的當代中國的文化熱的深層心理與機制，是值得認真思考的。