公元年，蔣幹在曹操的帳篷裏做客。人不大，但在赤壁之戰中很重要。戰前他自告奮勇渡江遊說周瑜，打聽真相，周瑜兩次巧妙運用：第壹次是想投降周瑜，周瑜設計，故意讓蔣幹發現蔡瑁和張_與吳棟有染的偽造書信，讓蔣幹向曹操舉報偷書壹事，曹操情急，中了周瑜的奸計，誤殺水軍將領蔡瑁和張_；第二次，蔣幹自告奮勇過河，去探聽甘寧、黃蓋是否要降。周瑜又設計了壹遍，讓蔣幹和龐統“萍水相逢”。蔣幹邀龐統投奔曹操，曹操接受了龐統的致命連環計。因此，曹操才在赤壁大敗，而姜也不能幸免。
三國裏確實有蔣幹，蔣幹也確實見過周瑜。但歷史上的蔣幹作品與《三國演義》年的蔣幹作品相差甚遠。
蔣幹堅周瑜，《三國演義》年。《三國演義》敘未記載此事確切時間，查《江表傳》，將此事系於建安十四年。也就是說，蔣幹見到周瑜不是在赤壁之戰爆發前，而是在赤壁之戰後的第二年。而且蔣幹只去看過周瑜壹次，並不是《江表傳》所說的兩次。
說赤壁之戰周瑜打敗了曹駿，讓曹操非常佩服周瑜，說：“不要羞於獨留。”那就是，輸在周瑜手裏並不丟人。第二年，周瑜再次大敗曹仁，奪取江陵，讓曹操對周瑜多了幾分敬畏的目光。所以曹操認為周瑜年紀小，容易用言語打動，就偷偷派人到揚州，讓蔣幹出去遊說周瑜投降。
蔣幹，九江人，相貌出眾，尤其口才出眾，但在江淮壹帶卻無法與之抗衡。蔣幹奉命帶著布和毛巾去見周瑜。周瑜聽說蔣幹來訪，就猜到了他的來意，出帳迎接，先發制人地說：“子怡好辛苦！妳是曹石的說客吧？”蔣幹健被周瑜說了，忙否認：“好久沒在老家見到妳了。聽說妳戰功卓著，所以來這裏趕過去看看軍事。妳怎麽懷疑我是說客？”周瑜笑著說：“雖然我沒有師曠那麽機敏，但我聽弦樂，欣賞音樂，就知道高雅的音樂。”因此，周瑜領參觀了蔣幹的營房、倉庫、軍糧店等。然後設宴招待蔣幹。席間，周瑜展示了服務員、服飾、奇珍異寶等。由孫權贈予蔣幹，然後說“君子為人處世。若遇知己，當取君臣之忠，當以骨肉相縛。他會言行壹致，榮辱與***。如果讓蘇秦和張譯重生，我還是會摸著他們的背，把他們的話弄彎。有沒有可能用第壹步改變我的想法？”蔣幹只是笑笑，卻從來沒有為曹操說過壹句話。
蔣幹獎賞曹操，說周瑜的寬宏大量溢於言表。曹操又是中原的文人，所以才仰望周瑜。曹操見投降周瑜無望後，反而上書孫權，貶低周瑜。這是後話。曹操的決定真的很無奈。
歷史上的蔣幹雖受曹操之托，卻不失其名。敘蔣幹見周瑜私情，形容此人只身江淮，在曹操帳下做客。他從受曹操委托變成了自告奮勇，把時間從赤壁戰後擡高到戰前，把壹個浪漫變成了兩個，都還好。但誣指蔣幹偷書，把它刻畫成壹個被戲弄的小醜形象，增加了文學效果，但對蔣幹來說實在是笑話。
歷史上對蔣幹知之甚少，而蔣幹
蔣幹，字子懿，三國時九江人。描述赤壁之戰前蔣幹充當曹操的說客，試圖說服周瑜投降。當時不想周擔心蔡瑁、幫助曹軍訓練水軍，將計就計，成立“群英會”，誘使其竊取張、蔡的假“投降書”，反制除掉。但後來他以為自己立功了，成了笑柄。
赤壁之戰結束了東漢末年以來紛爭不斷的局面，奠定了三足鼎立的基礎。對於這場戰爭，當時很多人都想不到，官渡之戰袁紹以少勝多，然後奪取荊州的猛將曹操又被黃口小兒周郎打敗。
曹操失敗的原因是多方面的，但與蔣幹這個腐敗的書生，身體虛弱，輸不起有很大關系。
曹操的北方士兵沒有學會在水中作戰，但由於荊州，蔡瑁和張_被任命為水軍指揮官。兩人久居江東，對水戰之術再熟悉不過。周瑜壹直視他們為心腹大患，久久難以擺脫。恰好主動投降周瑜的蔣幹路過江來。周瑜惡作劇，讓蔣幹偷了蔡、張寫給他的密信，導致曹操誤殺了二將軍。然而，傷透了曹的心，卻不能如願。雖然投靠江東的龐統想出了壹系列的連環計，但是龐統如何才能安全渡河，曹操又如何不起疑呢？正當周瑜發愁的時候，蔣幹又來了。正是他把龐統介紹給曹操，曹操相信了名士龐統獻的連環計，導致戰爭失敗。
蔣幹兩次渡河，兩次被抓。不僅曹魏的83萬大軍死了，曹操自己也差點死了。難怪後人評論蔣幹是個失敗又失敗的腐敗書生。其實蔣幹也不是不知道。他和周瑜從小就是同學，下棋書法什麽都會，四書五經早就爛熟於心。他並非沒有勇氣。兩軍對峙中，周瑜在曹魏使臣的刀光劍影下自告奮勇，乘船來說吳棟都督降兵數萬。尤其是第二次渡河時，不善言辭、心胸狹隘的吳棟總司令，置生死於度外，據理力爭。然而他真的是壹個沒有廢話的傻子，壹個兩條腿的書櫃般的傻子。雖然他充滿了知識，但他根本沒有使用這個想法。別人困的時候，他只能做傻事。他慌忙發枕，終於葬送了他為之效忠的曹魏軍隊。好像壹個人有沒有知識是壹回事，會不會做事是另壹回事。西漢大將衛青和霍去病，雖然出身低微，學識淺薄，卻成為壹代名將，擊敗匈奴。而滿腹經綸的蔣幹，做了壹件事，又做了壹件壞事，成為後人嬉笑怒罵的資料。
雖然驚心動魄的赤壁之戰早已被滾滾東去的長江水吞噬，但現實生活中蔣幹式的人物並沒有消失。這種人可能是深諳大學者，會發表各種評論，甚至引經據典。然而，當遇到具體問題時，他不僅不能提出有效的解決方案，甚至連壹件非常小的事情都搞砸了。對於這種只會說不會做，關鍵時刻迷迷糊糊分不清是非的傻子，最好的辦法就是讓他去壹線摔打磨練，在實踐中學習壹些真本事，成為壹個有真才實學的人。