《圍城》被很多人譽為現代的《儒林外史》，是因為錢鐘書在這部小說中淋漓盡致地諷刺了知識分子。這種諷刺基於時代的和人性的的原因，也基於錢鐘書個體的原因。
《圍城》中的文化諷刺更多的是基於中西文化沖突、碰撞的歷史平臺，而這正是錢鐘書的著力點之壹。
作品通過主人公方鴻漸的人生歷程，對20世紀三、四十年代國統區的國政時弊和眾生相進行了抨擊，包括對上海洋化商埠的腐敗墮落、對內地農村的落後閉塞，對教育界、知識界的腐敗現象的譏諷。
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《圍城》的象征源自書中人物對話中引用的外國成語，“結婚仿佛金漆的鳥籠，籠子外面的鳥想住進去，籠內的鳥想飛出來；所以結而離，離而結，沒有了局。”又說像“被圍困的城堡，城外的人想沖進去，城裏的人想逃出來。”
但如果僅僅局限於婚姻來談“圍城”困境，顯然不是錢鐘書的本意。“圍城”困境是貫穿於人生各個層次的。後來方鴻漸又重提此事，並評論道：“我近來對人生萬事，都有這個感想。”這就是點題之筆。錢鐘書在全書安排了許多變奏，使得“圍城”的象征意義超越婚姻層次，而形成多聲部的***鳴。
如果壹定要給《圍城》挑刺，那只能怪這些比喻。太過精妙，讓人佩服之余，心生愚笨之感。面對這樣的比喻，不由得開始懷疑自己的智力，“怎麽就能想出這樣的句子！”錢鍾書他老人家只顧著愉快地隨意抖落這些絕妙句子，忘了揣摩讀者的心理。
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