作品中主要寫了嚴監生的三件事：其壹是代惡兄嚴貢生消弭官司，破費銀兩；其二是扶妾為正，悼念亡妻；其三是彌留之際，伸出“兩個指頭”。
嚴監生名嚴大育，字致和，是個膽小有錢的人。雖則膽小，但並非善良之輩。他妻子病臥在床，生命垂危，側室趙氏假意殷勤，騙取正妻王氏答應把她扶為正房，王氏剛壹吐話，嚴監生“聽不得這壹聲，連三說道：‘既然如此，明日清早就要請二位舅爺說定此事，才有憑據。’”只這壹件事，就把嚴監生外柔內奸、心狠情薄的性格本質揭示出來了。從整個壹回看，嚴監生替哥哥還錢，賄賂王德王仁，與趙氏完婚，為王氏辦喪事等等，壹年之內，著實花了不少錢，單發喪就用去四五千兩銀子，但這並不能說明他的大方。正相反，嚴監生是個典型的慳吝鬼，他花費的銀子，實在都出於不得已，有兩個細節可以使讀者體悟到嚴監生性格深處的苛刻貪吝：其壹，當王氏死後，趙氏提起要送與兩位舅爺趕考盤程銀子時，嚴監生聽而不言，“桌子底下壹個貓就扒在他腿上，嚴監生壹靴頭子踢開了”。這個猝然之間的暗暗發狠的動作，正是他此刻憐惜銀子、憎惡兩個舅爺的心理流露。其二，嚴監生臨終之際，伸著兩個指頭就是不肯斷氣，大侄子、二侄子以及奶媽等人都上前猜度解勸，但都沒有說中，最後還是趙氏走上前道：“爺，只有我能知道妳的心事。妳是為那燈盞裏點的是兩莖燈草，不放心，恐費了油。”直到趙氏挑掉壹根燈草，他方才點點頭，咽了氣。這細節成為中國文學史上極著名的壹例，它對那些慳吝鄉紳的揭露諷刺可謂入木三分，同時也為嚴監生的性格塑造添上了極傳神的壹筆。當然，我們也應認識到嚴監生性格的復雜性。他的性格中有慳吝的壹面，也有卑微可憐的壹面，還有不乏人情的壹面。他以金錢作為護身符，來消災弭難，茍且偷安。正妻王氏病後，他延請名醫，煎服人參，毫不含糊。王氏死後，他深情悼念，“伏著靈床子又哭了壹場”，這不是“做戲”的眼淚，誠如閑齋老人的評語：“此亦柴米夫妻同甘***苦之真情。”這裏寫出了他具有人情的壹面。由於他沒有家族優勢，至死也怕嚴老大，他活得卑微，死得窩囊。至於對財產的聚斂，主要靠兩種方式：壹是靠剝削來占有；二是靠慘淡經營，精打細算，甚至靠生活方式上的自虐來減少開支。他愛財、聚財，但有時不乏慷慨。這是與他沒有家族優勢，沒有功名地位的處境是分不開的。但是他並不甘心屈從別人，這種心態在他臨終托孤於內兄的沈痛遺言中充分地揭示出來了，他說：“我死之後，二位老舅照顧妳外甥長大，教他讀讀書，掙著進個學，免得像我壹樣，終日受大房的氣。”在他的心目中，除了金錢之外，還得有功名權勢，只有如此，才可以活得威風凜凜。臨終前的壹席話，可謂是他人生經驗的總結。總之，他是壹個在統治階級中被人捉弄的人物，他有吝嗇、薄情的壹面，又不乏人情味。對嚴監生這個人物的畸形靈魂多層面發掘，有利於全面領會作者深邃的用心和婉轉多姿的筆力。
(2)嚴貢生
嚴貢生是壹個欺壓百姓、六親不認、橫暴貪婪的典型人物。作者描寫他的性格時，主要是通過他自身的語言和行動來揭露他骯臟可鄙、寡廉鮮恥的靈魂。他明明是扣住了人家的豬，非但不還，當人家來討豬時，還“拿拴門的閂，趕面的杖”，打折了人家的腿；他明明沒有借錢給人家，卻偏要人家還利息，中人求情也不肯，硬是把人家的“驢和米同梢袋都叫人短了家去”；他明明是想不給人家船錢，卻故意用幾片雲片糕設下圈套，裝模作樣地說船艄公吃的是他的名貴的藥物，價值“幾百兩銀子”，並發怒要把船家送到湯老爺衙裏問罪，賴了船錢才揚長而去了；他明明要侵吞同胞兄弟的家產，卻硬不承認趙氏已經扶正的事實，把趙氏趕到廂房去住，仍以妾相待，並說什麽“我們鄉紳人家，這些大禮，都是差錯不得的”。通過以上種種典型事實的描寫，揭露了嚴貢生欺詐、蠻橫、貪婪的卑劣本性，使這個劣紳的醜惡嘴臉呈現於讀者面前，表達了作者強烈的諷刺意圖，揭露了罪惡的社會根源。
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有關評論
1.嚴監生作為吝嗇鬼形象，與世界文學名著中的葛朗臺、阿巴公相比，他的性格更具獨特性。首先，他的吝嗇已不再是***性的寓言式的特征，而是從人物的特定的生活經歷、社會關系中形成的活生生的個性。嚴監生守著祖業，每晚算賬到三更，精打細算地盤剝農民，克扣家用，壹個子兒壹個子兒地往裏摳，居然摳下了十萬多銀子。這種極端落後的封建性十足的剝削方式，養成了壹種膽小的吝嗇。他舍不得銀錢去結交官府，在小縣城裏，十萬財富反而使他成了“有頭發可抓”的冤大頭。他的哥哥嚴貢生虎視眈眈，窺伺著他的財產，幾個侄子“就像生狼壹般”。偏偏嚴監生只有趙妾生了壹個兒子，又太年幼，迫使他不得不把趙妾扶正，好讓兒子繼承財產。為此，就要大把地把銀子送給妻子王氏的兄弟，偏偏兩位舅爺又是敲詐的能手。於是，這個守財奴便陷於腹背受敵、杯弓蛇影的境地，他的吝嗇越來越染上了憂心如焚的色彩。然而，嚴監生並不是“吝嗇”這個概念的化身，他不同於《吝嗇鬼》中的阿巴公，……赤裸裸的金錢關系表現得如此直接和純凈，不受父子之情的任何幹擾。而嚴監生的“吝嗇”就不同，它是和別的感情交融在壹起的。他雖然慳吝成性，貪婪成癖，但又有“禮”有“節”，不失人性，既要處處維護自己的利益，又要時時保護住自己的面子。所以，當他哥哥嚴貢生被人告發時，他能拿出十幾兩銀子來平息官司；在夫人王氏去世時，修齋、修七、開喪、出殯等竟花費了五千兩銀子，並常懷念王氏而潸然淚下。壹毛不拔與揮銀如土，貪婪之欲與人間之情，就是這樣既矛盾又統壹地表現出人物性格的特性與豐富性。
(摘自齊裕、陳惠琴《中國諷刺小說史》)
2.吳敬梓諷刺的矛頭雖然總是直接落在某壹個人的身上，但體現在人身上的罪惡歸根到底是社會的產物。魯迅說得好：“非傾向於對社會的諷刺，即墮入傳統的‘說笑話’和‘討便宜’。”如寫嚴監生臨死時，因為多點了壹根燈草，便伸著指頭遲遲不肯瞑目。這就不僅僅是嚴監生個人特殊性格，而且反映了地主階級極端慳吝的本質，是具有普遍性的。
《儒林外史》還有壹個藝術特色，就是善於在復雜的生活現象中挑選典型性的情節來表現性格，而這些情節正是日常發生、普遍存在著的。如嚴貢生吹噓自己“為人直率，在鄉裏之間，從不曉得占人寸絲半粟的便宜”，話正說著，壹個“蓬頭赤足的小廝走了進來，對他說：‘早上關的那口豬，那人來討了，在家裏吵哩。’嚴貢生道：‘他要豬，拿錢來!’小廝道：‘他說豬是他的。’”豬羊雞鴨走進人家宅舍是經常發生的事情，嚴貢生關了別人的豬，向人勒索錢，就典型地表現了地主階級的貪婪橫霸的性格。關於嚴貢生賴船錢的描寫也是同樣精彩的例子。由此可以看出，吳敬梓善於運用現實主義的手法進行諷刺描寫。雖然《儒林外史》中也用誇張的手法，但更多的是白描。作者所描繪的事物總是“常見的，平時誰都不以為奇的”，而壹經指出便覺“可笑、可鄙、甚而至於可惡”。
(摘自社科院文學研究所《中國文學史》)
3.《儒林外史》語言的特點是準確、洗煉而富於形象性。作者經常能三言兩語，使人物“窮形盡相”。……有時由於壹個字用得很恰當，使人物“情偽畢露”。如嚴監生妾趙氏在正室王氏生病期間侍奉湯藥，極其殷勤，在王氏病重時，甚至祈求菩薩寧願替她死。但當王氏死前對趙氏說了“何不向妳老爺說明白，我若死了，就把妳扶正做個填房”之後，作者緊接著就寫“趙氏忙叫請爺進來，把奶奶的話說了”。這壹個“忙”字，就把趙氏的虛偽面目暴露無遺。(同上)
4.文學是語言的藝術。《儒林外史》的作者，就是運用了準確、鮮明、帶有個性化的語言，來表現人物的思想感情、精神面貌、性格特征的，並在這方面取得了出色的成就。如嚴貢生說話刁鉆兇惡：“嚴貢生發怒道：……罵畢，揚長上了橋，行李和小廝跟著，壹哄去了。”在這裏，嚴貢生是硬把雲片糕說成價值幾百兩銀子的珍貴藥品，緊接著是省裏“張老爺”、四川“周老爺”、縣裏“湯老爺”，壹口壹個“官”，壹聲壹個“打”，胡賴中緊跟著威嚇，而且著重在威嚇，因為這個謊扯得太離奇，不如此訛不住人家。壹個刁鉆、兇頑、卑劣、無恥的惡棍形象，躍然紙上。幾個上船勸解的腳夫所說的壹番話也很有意思，它表面上是句句責備船家不是，骨子裏卻字字揭穿嚴貢生的無賴行徑，像壹把鋒利的鋼刀，直插進他卑汙的心靈，以至使色厲內荏的嚴貢生聽了不得不趕忙“轉彎”溜走。在這裏，被壓迫者雪亮的眼睛、正義的行動、機智的鬥爭藝術和對嚴貢生、官府的敵視鄙視的心情，都從那聲口語裏表現了出來。
(摘自王俊年《吳敬梓和儒林外史》)
5.另外兩個醜陋的封建文人典型形象是嚴監生的兩位舅爺——王德和王仁。這兩個人，既不同於嚴貢生之惡，也不同於嚴監生之吝，而另具壹番“貪”的神貌。
作品對這兩個醜類的揭露是不動聲色地悄然展開的。他兩人，王德是府學廩膳生員，王仁是縣學廩膳生員，都按月在官府領取膳米，而且“都做著極興頭的館，錚錚有名”。照常理，這已是很有身份名聲的了，但我們全不見其“道德文章”，能看到的卻是“文人無行”。
嚴監生因為哥哥嚴貢生逃訟而去，只得出面了結官司，請兩位舅爺——王德、王仁來商議。事過之後，嚴監生又治辦酒席款待這兩人，他倆先是“拿班做勢”，不肯來；來了以後吃酒時要行“狀元令”，中壹回“狀元”吃壹杯酒，他倆中了幾回“狀元”，卻“吃了幾十杯”，見嚴監生壹回也沒中，“二人拍手大笑”，最後“吃到四更盡鼓，跌跌撞撞，扶了回去”。整個壹副饕餮貪杯的醜陋嘴臉，哪有壹點溫文爾雅的模樣。
除了壹些細節之外，這兩個秀才的骯臟貪心和下作面目更集中地體現在替妹夫把妾“扶正”的前前後後。
嚴監生之妻王氏病危，妾趙氏假意殷勤，實際上逼迫王氏答應把她“扶正”，頂替王氏死後的夫人座位。嚴監生巴不得如此，忙請兩位舅爺相商，那王氏二兄弟聽了，“把臉木喪著，不則壹聲”；待到嚴監生喚小廝取來銀子送與他們每人壹百兩，“二位雙手來接”，旋即變了面孔，屁股整個移到對方壹邊，把個親姊妹全然撇在壹邊，來為嚴監生著想了。王德道：“妳不知道，妳這壹位如夫人關系妳家三代”，好像他比嚴監生還清楚扶妾為正的重要性；而那王仁索性拍起桌子嚷道：“我們念書的人，全在綱常上做工夫，就是做文章，代孔子說話，也不過是這個理。”在他看來，置姊妹病危於不顧，反替妹夫扶小妾填房乃是儒生至高無上的“理”，孔子也就不過如此。其後，王仁又道：“妳若不依，我們就不上門了!”這點兒銀子的效力真是無比，弄得兩位舅爺立場大變，親自操持為妹夫之妾行填房大禮。
趙氏“扶正”之日，即王氏“歸天”之時。這是場道地的鬧劇。按情理王氏兄弟應照應自家姊妹，但他們不，他們反倒為嚴監生撐腰，聲稱有他二人在，“誰人再敢放屁!”整個是為虎作倀的幫兇相!果然，當時他們又是各自得了五十兩銀子，現金交易。那王仁又親為嚴監生“做了壹篇告祖先的文，甚是懇切”，真是卑下無有過於此者。待到王氏死了，趙氏欲披麻戴孝，“兩位舅爺斷然不肯”道：“名不正則言不順”。在銀子的作用下，這兩位“錚錚有名”的秀才要錢不要臉，要錢不要親姊妹，分明是下三爛的市儈，哪見壹點“儒雅”的影子?
令人瞠目的兩位秀才“播種”必有“收獲”，先是“趙氏感激兩位舅爺入於骨髓，田上收了新米，每家兩石；腌冬菜，每家也是兩石；火腿，每家四只；雞、鴨、小菜無算。”之後又每人二百兩銀子，做盤費趕考去了。
這壹回目中人物的性格塑造最為成功，情節也很集中。四個無恥文人既有卑庸腐俗的***性，又都各有獨到個性，惡、吝、貪、卑，各具情態。在全部《儒林外史》中，這些形象都是極富典型意義的。另外，作者這裏的筆觸也極細極工，就連人物的名字也設計得頗見匠心。譬如嚴家兄弟，老大名“大位”字“致中”，老二名“大育”字“致和”，合起來正是曲阜孔廟大成殿匾額上的四個字“中和位育”，是儒家的核心口號，“中和”是目的，不偏不倚，諧調適度；“位育”是手段，各守其分，適應處境。單就這四個字來說，自有很深的哲學內涵，遠非壹兩句能說清，但它是極嚴肅的儒家口號是不錯的。但我們看看用了這幾個字作名字的兩位儒生——小說家的深刻尖銳的諷刺不也在這裏麽?另如王家兄弟名字亦取自儒典《論語》中“據於德、依於仁”的句子，壹個名“德”字“於據”，壹名“仁”字“於依”，可我們看看他們那嘴臉，可配得上這幾個字麽?