在寫《人·獸·鬼》的時候，錢鐘書似乎還是著迷於諷刺嘲笑，著迷於妙語連珠，著迷於意蘊題旨，人物形象卻都還模模糊糊。而《圍城》則不然，不但有李梅亭、曹元郎、高松年、周經理、範小姐等寥寥勾勒幾筆卻給人深刻印象的漫畫式人物系列，更值得珍視的是方鴻漸和孫柔嘉這兩個獨特的人物。 方鴻漸是個被動的、無能的、意誌不堅定的、經不住誘惑的人，更是壹個失敗的人，他的失敗是因為他面對現代社會殘酷的生存競爭和嚴重的精神危機而缺乏與之對抗所應有的理性、信仰、熱情和力量，也因為他還不算是個卑鄙的人，還有點自知之明，有時候還想保持壹點做人的尊嚴。這不上不下的位置是尷尬的。很多學者把他與俄羅斯文學中的“多余人”的形象聯系起來，但“多余人”的悲劇在於思想上開始覺醒而缺乏行動的勇氣和歷史條件，而“圍城人”的悲劇在於他的庸常。“多余人”會給人以時代的前衛和英雄的感覺，而“圍城人”卻跟我們壹樣，作為普通人徒勞於找尋解脫或依附。
就像壹無用處的賈寶玉是《紅樓夢》中幾乎唯壹的好男人壹樣，方鴻漸也是《圍城》中最好的人——或許除掉唐曉芙。在整部小說裏，只有壹個唐曉芙，是純潔而可愛的。這是因為她對方鴻漸來說，還是虛無縹緲的，可望而不可即的，所以，她是壹個幻象。而但凡有真實感的人，就都是可笑的、猥瑣的、虛榮的、卑鄙的。方鴻漸優於裏面的每壹個人。我們知道，亂世是英雄或梟雄的天下，懦弱者是註定要失敗的。所以，既不作惡也無英雄氣概、既與世無爭又於事無補的方鴻漸，是註定要失敗的。方鴻漸的悲劇是現代社會人性異化的結果和對比。 《圍城》壹書是錢鐘書“錙銖積累”而寫成的，小說沒有明確的故事線索，只是壹些由作者瑣碎的見識和經歷”拼湊”成的瑣碎的情節。就壹般而言，情節瑣碎的書必然要有絕佳的言語表達才能成為壹本成功的作品。錢鐘書的《圍城》果真是把語言運用到了登峰造極的境界。因此，讀《圍城》不能像讀壹般小說那樣只註重情節而忽視語言了，如果那樣的話（忽略其言語），《圍城》也就失去了其存在的意義。《圍城》裏面的精言妙語是這部小說的最成功之處，也是最值得賞析的地方。
善用比喻
《圍城》中的妙喻有三種，壹是真實的寫景寫事物的形象比喻，讀來令人舒暢，感覺恰到好處。二是抽象的思維和感覺運用具體的物象來比喻，或者反行之，讀來讓人覺得新奇，玄妙。第三種是利用喻體和本體在價值等級上的強烈反差邏輯性，達到對對象的嘲諷貶抑，使作品更顯詼諧、幽默。
開篇壹段中“夜仿佛紙浸了油，變成半透明體，它給太陽擁抱住了，分不出身來，也許是給太陽陶醉了，所以夕陽晚霞隱褪後的夜色也帶著酡紅。”這壹句話比喻與擬人混用了，整體流暢自然而不帶任何矯飾，這是第壹種比喻，書中很是常見，又如五人赴三閭途中描寫“這雨愈下愈老成，水點貫串作絲，河面上像出了痘，無數麻瘢似的水渦，隨生隨滅息息不停，到雨線更密，又仿佛光滑的水面上在長毛。”“老成”用在雨上，可謂唯錢先生壹人，用的好！雨絲密說水面上在“長毛”，更是形象新奇，但卻又恰到好處！
更常見的是第二種比喻，也是全書中的亮點。方鴻漸留洋歸來，“衣錦還鄉”頗為驚動了家鄉那個小小的縣城，先是報上登出新聞，繼則應邀回母校作關於“西洋文化在中國歷史上之影響及其檢討”的學術報告。在縣省立中學作演講時，鴻漸說只有鴉片和梅毒在中國社會裏長存不滅，使記錄的女生“漲紅臉停筆不寫，仿佛聽了鴻漸的最後壹句，處女的耳朵已經當眾喪失貞操”。耳朵失去貞操是因為耳朵進了汙穢之言，這種換位的應用錢先生可謂爐火純青。
上述這個例子，變抽象為具體，采用了以虛為實的手法。書上還有壹些語句變具體為抽象，將具體的感覺用抽象的物象來比喻。例如第壹章中“孩子不足兩歲，塌鼻子，眼睛兩條斜縫，眉毛高高在上，跟眼睛遠隔得彼此要害相思病。”將眉眼間的距離比作離得遠了害相思病，真是妙極。
第三種比喻具有強烈的諷刺效果，關鍵在於他所用的喻體。喻體和本體間強烈的反差所形成的效果，實在令人嘆服。作者在嘲諷李梅亭時說他“臉上少了那副黑眼鏡，兩只大眼睛像剝掉殼的煮熟雞蛋”。眼睛與雞蛋，本無聯系，作者想常人所不能想，運用誇張的手法，貶諷了李梅亭，讓讀者對之產生 厭惡之情。又挖苦他“本來像冬蟄的冷血動物，給顧先生當眾恭維的春氣入耳，蠕蠕欲活”，更突出了李梅亭的性格特點。
錢鐘書在他的《舊文四篇》裏曾提出：”比喻正是文學語言的根本“、”比喻包括相輔相成的兩個因素，所在的事物有相同之處……又有不同之處……不同之處愈多愈大，則相同之處愈烘托，分的愈開，則合得愈出意外，比喻就愈新奇，效果就愈高。“對比喻藝術的精深研究，加之高超的想象力，使他能夠在小說中形成眾多脫口而出的比喻。
心理描寫
錢鐘書在《〈宋詩選註〉序》中說，文學作品應該“曲傳人物的未吐露的心理”，而《圍城》就是他的理論的最好實踐。大部分成功的文學作品都壹定有成功的心理描寫，但錢鐘書的心理描寫與眾不同，關鍵就在“曲傳”“未吐露”的心理，在方法上，壹是以情節曲傳心理，並且調動壹切表面看來無助或破壞那中心情景的瑣屑細節。如結尾壹章，方鴻漸與孫柔嘉吵架後，正回家想消釋柔嘉的怨氣，柔嘉剛才正向姑媽講鴻漸的不是，害怕已被鴻漸偷聽到，方鴻漸其實並沒聽到，只得擺空城計：“妳心裏明白，不用我說。”結果柔嘉心虛之下，說“本來不是說給妳聽的，誰教妳偷聽？”這就無異承認了她在“背後糟蹋”方鴻漸，結果正準備向妻子低頭的方鴻漸和壹心想給丈夫找個好工作的孫柔嘉竟然越吵越厲害，終於走向“不離而散”，不歡而散。第二個常用方法是通過壹系列的妙喻來曲傳人物的心理，如趙辛楣與方鴻漸初次見面，趙“傲兀地把他從頭到腳看壹下，好像鴻漸是頁壹覽而盡的大字幼稚園讀本”，充分傳達了趙對情敵方鴻漸的故作姿態的輕視，因為壹來趙因為追求蘇小姐而確實在乎方，要給他壹個下馬威，壹來因為他知道方得了個克萊登假博士還在報紙上登廣告，確實看不起他。接下來“他的表情就仿佛鴻漸化為稀淡的空氣，眼睛裏沒有這人。……鴻漸真要覺得自己子虛烏有，像五更雞啼時的鬼影，或道家‘視之不見，摶之不得’的真理了。”
以上的例子也顯示了錢鐘書的壹大特點：博喻。我把博喻理解為兩層意思，壹是在全書廣泛地使用妙喻，壹是它的本來定義，即壹個接壹個的比喻紛至沓來，形容同壹個事物。錢鐘書的博喻還有壹個與眾不同之處就是時時與心理刻劃結合在壹起，並且帶有深厚的學養，充滿了機智，如上舉例子中竟然以抽象的道家思想來形容壹種心理感受。而機智與好辯及博喻結合在壹起，集中地出現在方鴻漸為自己做錯的事辯護時，如他寫給唐曉芙、蘇小姐的信等。舉壹個最簡單而微型的例子，趙辛楣稱方鴻漸為“同情兄”，因為同壹個地方做事叫同事，同壹個地方學習叫同學，而同壹個情人，則叫同情。
《圍城》塑造的人物性格現實、典型，心理描寫的逼真、傳神以至於讀者們心靈感應；批判人性與文化，手法上幽默，精神內涵深刻。這些多得益於獨具匠心的比喻手法。比如，用火柴點車燈的壹節“連劃了幾根火柴，只點的心裏的火直冒”（憑記憶，與原文或有個別字錯，下同）；又如墳後的那扇門“壹無可進的進口，壹無可去的去處”等等。諸如此類，妙語連珠，深入腦海，不僅記住這些佳句，更記住了這些佳句所敘述的人、事，以及這些人、事背後的深刻而廣袤的隱喻。 《圍城》包含著深厚的思想意蘊,壹是社會批判層面。作品通過主人公方鴻漸的人生歷程,對20世紀三、四十年代國統區的國政時弊和眾生相進行了抨擊,包括對上海洋化商埠的腐敗墮落、對內地農村的落後閉塞,對教育界、知識界的腐敗現象的譏諷。二是文化批判的層面。這壹點,主要是通過對“新儒林”的描寫和對壹批歸國留學生或高級知識分子形象的塑造來實現的。《圍城》中的人物,大多患有崇洋癥,但骨子裏還是傳統文化起主導作用。方鴻漸是“新儒林”中尚有正義感的人物,他的出國留洋,目的是“光耀門媚”，好比前清時代花錢捐個官。他的懦弱的性格,悲劇的結局,正是傳統文化所致。李梅亭、韓學愈、高松年等人的庸俗、卑瑣、無聊、虛榮、爭鬥等劣根性,也是傳統文化影響的產物。封建遺老方豚翁不用說了,就是於柔順之下深藏心機的孫柔嘉,
在她的身上仍然可以看到舊式女性的面孔。作品通過這些人物病態性格的剖析,對中國傳統文化進行了深刻地反思和批判。第三個層面則是對人生、對現代人命運的哲理思考,深入到人本的形而上的層次,諸如對人的基本生存處境和人生的根本意義的探討,對人的基本根性和人際間的基本關系的探討。錢鐘書夫人楊絳在電視連續劇 圍城!片頭上寫道：“ 圍!的主要內涵是圍在城裏的人想逃出來,城外的人想沖進去。對婚姻也罷,職業也罷,人生的願望大都如此。小說中也多次點明了”圍城“的含義。它告訴人們,人生處處是“圍城”結而離,離而結,沒有了局，存在著永恒的困惑和困境。作家在圍城中所提出的問題，涉及到整個現代文明的危機和現代人生的困境這個帶有普遍意義的問題。
多層意蘊
壹方面，作者在小說中刻畫了壹大批三四十年代的知識分子形象。他們遊離於當時的抗日烽火之外，雖然都是留學歸來，受到了西方文化的熏陶，但他們沒有遠大的理想，又缺乏同傳統勢力和思想鬥爭的勇氣，結果甚至無法把握自己的生活。像主人公方鴻漸、“冷若冰霜、艷若桃李”的蘇文紈、庸俗貪財的學術騙子李梅亭、柔順之下深藏心機的孫柔嘉等……作者以機智的幽默和溫情的諷刺，剖析了這群人的個性與道德上的弱點，揭示了他們的精神困境，所以有人評論《圍城》是“現代的《儒林外史》”。
另壹方面，作者通過對方鴻漸經歷的敘述，傳達出自己對於生活的思考。要理解這層意蘊，需要首先了解“圍城”的含義。作品在人物的對話中作了提示。
第三章中，褚慎明說英國有句古話：“結婚仿佛金漆的鳥籠，籠子外面的鳥想住進去，籠內的鳥想飛出來；所以結而離，離而結，沒有了局。”蘇文紈說：“法國也有這麽壹句話。不過，不說是鳥籠，說是被圍困的城堡，城外的人想沖進去，城裏的人想逃出來。”
第五章中，方鴻漸說：“我還記得那壹次褚慎明還是蘇小姐講的什麽‘圍城’。我近來對人生萬事，有這個感想。譬如我當初很希望到三閭大學去，所以接了聘書，近來愈想愈乏味，這時候自恨沒有勇氣原船退回上海。我經過這壹次，不知道何年何月會結婚，不過我想妳真娶了蘇小姐，滋味也不過爾爾。狗為著追求水裏肉骨頭的影子，喪失了到嘴的肉骨頭!跟愛人如願以償結了婚，恐怕那時候肉骨頭下肚，倒要對水悵惜這不可再見的影子了。”
從婚姻是“圍城”，到最後感慨人生是“圍城”。方鴻漸不斷渴望沖出“圍城”，卻又不得不進入另壹個“圍城”。生活好像故意跟他作對，老是與他自己的想法背道而馳：他不想結婚，但父親卻塞給他壹個老婆，卻也因“禍”得福，有機會出國留學；他不想得什麽學位，在父親和嶽父的催促下，才買了壹個假文憑充數；他不愛對自己壹片癡情的蘇文紈，愛上了溫柔伶俐的唐曉芙，眼看就成了，卻因為誤會分了手；到了三閭大學，他不願意在履歷表上填上假學歷，以求心理上的平衡，卻受到同樣是“克萊登大學博士”的外文系主任韓學愈的排擠；他害怕自己愛上孫小姐，卻糊裏糊塗地答應了孫小姐的婚事……有人認為這是壹部“探討人的孤立和彼此無法溝通的小說”；也有人認為闡釋了生活是荒謬的這壹哲學命題；還有人把人物的命運和現實的鬥爭生活結合起來，認為這種荒謬性是由於他們精神上的圍城造成的，只有面對廣闊的生活，才能擺脫各種圍城的束縛。每壹種理解都有道理，這也正是小說的魅力所在。
小說所寫的人物和事件與當時的社會環境十分隔膜，與時代結合並不緊密，我們不可能像別的小說那樣通過社會背景和時代背景的分析去考察小說的主題。雖然有評論者認為小說壹上來就點明了時間──1937年，結尾也說明是1939年，整部作品的時代背景是抗日戰爭，因此描寫三閭大學的明爭暗鬥、官場的腐朽墮落，“展示了抗日戰爭的復雜性”。這可以看作壹種解讀，但是有強為之說的嫌疑。作者在序中說：“在這本書裏，我想寫現代中國某壹部分社會、某壹類人物”，他並沒有刻意突出時代性，閱讀的時候，可以直接進入文本閱讀，切忌把對小說的理解往政治和時代上靠。
《圍城》是壹部學人小說，他的語言體現了錢鐘書作為學者的壹面，雖然有的地方似乎是在故意賣弄才情，但總體而言，並不使人感到沈悶，因為許多話語有著豐富的文化底蘊和知識含量，時常散發出機智的鋒芒，不斷有新奇的比喻和警句，這壹切都可以給我們的寫作以有益的借鑒。 《圍城》的直接時代背景是1937年及以後的若幹年，正是中國遭受日本帝國主義侵略的時期。但要理解《圍城》，必須追溯到近代特別是鴉片戰爭以來，中國在帝國主義列強大炮軍艦之下，被迫地、卻歷史性地開始了與世界的接觸，中華民族的古老文明與西方文明開始了前所未有的交鋒、碰撞、沖突以至交匯、融合。這種文化現象在壹大批留學生——錢鐘書正是他們中的壹員——的身上具體地、活生生地體現出來，因而具有值得解剖的典型意義。
作為壹個學貫中西的大學者，錢鐘書幾乎必然地要從文化上來認識“圍城”的精神困境，從而產生深刻的孤獨感和荒誕感，在全書的結束部分，方鴻漸在經歷了教育、愛情、事業和家庭（婚姻）的失敗後，這樣感嘆：在小鄉鎮時，他怕人家傾軋，到了大都市，他又恨人家冷淡，倒覺得傾軋還是瞧得起自己的表示。就是條微生蟲，也沾沾自喜，希望有人擱它在顯微鏡下放大了看的。擁擠裏的孤寂，熱鬧裏的淒涼，使他像許多住在這孤島上的人，心靈也仿佛壹個無湊畔的孤島。
這裏已經明顯地引入了存在主義哲學的人生感嘆。但這種文化困境、精神困境，卻是發生在衰微積弱的老大中國與近現代資本主義文明的劇烈沖突中的，於是我們看到了這樣壹幅令人深省的畫面：經過壹家外國面包店，廚窗裏電燈雪亮，照耀各式糕點。窗外站壹個短衣襤褸的老頭子，目不轉睛地看窗裏的東西，臂上挽個籃，盛著粗拙的泥娃娃和蠟紙粘的風轉。
還有全書結尾處那只著名的祖傳老鐘，方鴻漸的爸爸作為結婚禮物送給兒子兒媳的寶貝鐘，每小時“只慢7分鐘”的“很準”的鐘，這會兒已經慢了5個鐘頭的鐘：這個時間落伍的計時機無意中包涵對人生的諷刺和感傷，深於壹切語言、壹切啼笑。（第359頁）
有些西方批評家說《圍城》寫了西方文化影響下中國知識分子的精神危機，也有中國批評家說表現了西方現代文明在中國的失敗，從而證明了資本主義文明不救中國的主題。這些都有壹定的道理，但錢鐘書似乎並不是采取非此即彼的立場，他更著力於嘲諷偽文化人的可笑、可憐和可恥，更多地是要寫出中西文化沖突中的尷尬、窘迫和困境。而從更廣闊的文化意義上來體認，《圍城》更主要的是寫“圍城”困境，其藝術概括和思想意蘊超出了狹隘的個人經驗、民族的界限和時代的分野，體現了作者對整個現代文明、現代人生的深入思考，也凝結著作者對整個人類存在的基本狀況和人類的基本根性的歷史反思。 《圍城》被很多人譽為現代的《儒林外史》，是因為錢鐘書在這部小說中淋漓盡致地諷刺了知識分子。這種諷刺基於時代的和人性的的原因，也基於錢鐘書個體的原因。
先說個體的原因。錢鐘書是個不世出的天才，同時，他也是最純粹的學者，對學問懷著最深摯的虔誠，在學術上他不能容忍壹丁點兒的虛偽和取巧。在這種目光註視下，壹般的所謂“學者”，要不可笑也就很難了。比如他經常諷刺學者抄卡片，《圍城》中的頭號小醜李梅亭就有壹個鐵皮卡片箱。其實壹個教書匠肯花力氣抄卡片已經是頗為值得表揚的了，但在錢鐘書看來，讀書而沒裝在腦子裏融會貫通，簡直是天大的笑話。
《圍城》中的文化諷刺更多的是基於中西文化沖突、碰撞的歷史平臺，而這正是錢鐘書的著力點之壹。壹是以現代文化觀照中國傳統文化的某些弊端，如方鴻漸的父親方老先生的迂腐，他推薦的線裝書中“中國人品性方正所以說地是方的，洋人品性圓滑，所以主張地是圓的”之類。二是嘲諷對西方文化的生搬硬套，“活像那第壹套中國裁縫仿制的西裝，把做樣子的外國人舊衣服上兩方補丁，照式在衣袖和褲子上做了”，如曹元朗摹仿“愛利惡德”（艾略特）《荒原》的《拚盤姘伴》詩，又如買辦張先生式的洋涇濱。三是探討對西方文明和西方文化的吸收中的荒誕，如方鴻漸在家鄉中學演講時所說的，“海通幾百年來，只有兩件西洋東西在整個中國社會裏長存不滅。壹件是鴉片，壹件是梅毒，都是明朝所吸收的西洋文明。”又如三閭大學中的“導師制”。
但《圍城》中的諷刺更多的是基於對人性的解剖。比如方鴻漸著名的克萊登大學假博士，集中體現了人性中的欺詐、虛榮、軟弱、對環境的無奈等等，又如李梅亭偷吃烤地瓜、陸子瀟以國防部、外交部信封唬人、範小姐用不通的英文假冒作者贈書給自己等等，舉不勝舉。讀者捫心自問，做過這些事的似乎不止這些人，有時也包括自己，就好像我們在阿Q的臉上看到自己的相貌特征壹樣。
在讀《圍城》的時候，妳會笑，會心地笑——不笑的人也用不著擔心是否忘記了笑，妳只是忘記了幽默，幽默不壹定要笑來表示，所以發笑的就是真幽默也未可知（詳見《說笑·錢鐘書》）——所以是會心的笑，不夠，還要臉紅的笑，笑書上的人，笑身邊的人，也在笑自己。