杜·月升早年起步很困難，但上帝保佑他。經過不懈的努力，他終於在上海打下了基礎。發了大財之後，杜的生活水平直線上升，在上海的聲望也越來越高。然而，在晚年，杜似乎並沒有過上好日子。生活壹度窘迫，甚至到了“借錢”的地步。這是怎麽回事？
杜月笙
1948年春，杜參加了國民黨政府召開的“國民立憲大會”，選舉蔣介石為總統。當時國民黨出現了嚴重的財政危機，於是蔣介石派他的兒子蔣經國到上海進行市值改革，發行金圓券，並要求人民把自己所有的“外幣”和金銀兌換成金圓券。
但杜的兒子杜維平沒有這麽做，於是以投機倒把為由逮捕了他，並關押了他半年。幾經波折，杜家族的勢力已經大不如前。盡管杜的所謂弟子和孫輩以及壹些親友仍在照顧他們，但實事求是地說，杜壹家的生活狀況已經隨著時局的變化而壹步步走下坡路了。尤其是杜去了香港以後，他的生活更加困難了。
杜月笙
以住宅為例。杜在杜公館是這樣寬敞明亮的公館，但到了香港後，他只能住在小公館裏。因為房間太擠，已經有家的孩子不得不出去找地方住。值得壹提的是，杜生前的遺產只有10萬美元和10萬港元那麽壹點點。
當然，妳可能會說這不是壹筆小數目，但對於曾經揮金如土的杜來說，這確實是壹筆小數目。再說他壹大家子，錢怎麽夠維持家裏的日常開銷？
最重要的是，這兩筆錢中的10萬美元是從宋子良那裏收集來的。而這10萬港幣本來是要給大弟子陸京士的，作為恒舍的經費。但實在受不了，只好當著杜的面，假裝收下了錢，然後出門時還給了杜的妻子。
值得壹提的是，杜臨死前燒掉了許多人向他借錢的借條。也許這是曾經叱咤上海的青幫最後的努力了！
那麽問題來了。杜在窘迫的時候真的向別人借錢嗎？
實事求是地說，沒有。而之所以有這個說法，其實是出自他的大弟子陸京士。
1951年，杜病重，發電報給他的弟子，請他來港料理後事。來港後，杜讓妻子給他帶10萬港幣，說是留在這裏。所以很多人認為杜是從那裏借來的，其實不是。杜想讓用這筆錢作為恒社的資金。
陸京士心裏很清楚，他沒有在杜的地方存過錢，他知道這是杜給恒社的錢。但是現在老師病重，家裏難以為繼。如果他拿了錢，豈不是笑話？但是我又不能不聽老師的話，只能假裝收下，出門再還。這就是杜向“借錢”的真實情況。