賈寶玉是《紅樓夢》的主要中心人物。作為榮國府的後代，他出身不凡，聰明機智，是賈家的大希望的繼承人。但是他的思想和性格促使他背叛了他的家庭。他叛逆性格的形成不是偶然的。小說充分描述了造成他性格的生活環境和他各方面的具體情況，深刻揭示了他性格成長的主客觀原因。壹方面，以男性為中心的貴族社會是如此的虛偽、醜陋、頹廢，以至於他為自己是壹個男人而感到終身遺憾；另壹方面，女孩們的純潔和美麗讓他覺得只有和她們在壹起他才會滿足。他也被送到家校學習四書五經，但是家校的內容和氛圍是那麽的頹廢，走這種教育路線的大師是那麽的庸俗惡心。他的封建教育在情感上是不合適的。他很少和當官的父親聯系。他像老虎壹樣害怕，對他敬而遠之。從小父母就把他交給壹群奶媽和女傭。那些圍繞在他身邊，用壹顆赤子之心對待他的宮女，是他的啟蒙老師。女仆們深刻的純潔和自由感染了他，她們因社會地位而遭受的種種不幸也激勵著他。在賈寶玉的直觀生活中，他們與中心的主導力量形成了鮮明的對比，這些主導力量主要是世俗的男性:智慧與愚蠢，天真與腐朽，潔凈與汙穢，天真與虛偽，善良與邪惡，美醜。在這樣的環境中，賈寶玉逐漸形成了他的思想感情的愛恨傾向。
賈寶玉的人格核心是平等待人，尊重個性，主張每個人都可以按照自己的意誌自由行動。在他的心目中，人只有真假、善惡、美醜之分。他厭惡和鄙視世俗的男性，親近和尊重被壓迫的女性。他說:“女兒是水做的，男人是泥做的。看到女兒就覺得神清氣爽，看到男人就覺得又濁又臭。”與此相聯系，他厭惡自己出身的家庭，喜愛和親近那些性格和氣味相似，出身寒微的人。這實質上是對他出身的貴族階級的否定。同時，他強烈反抗封建主義為他安排的傳統人生道路。為了封建禮教，除了早晨，他盡量避免參加文人的聯誼和應酬。我非常反感封建文人的最高理想，比如名利婚姻，完全否定。他只想活得隨心所欲，聽天由命，也就是在大觀園的女兒國裏打草驚花，安安靜靜地唱歌，自由自在地生活。“如果我這時候運氣好，我會在妳們都在我面前的時候死去，然後妳們可以哭著我的眼淚，流進壹條河，把我的屍體漂起來，送到那個沒有鳥的僻靜的地方，隨風融化，我就再也不會重生了。這是我的死期。”受限於時代，賈寶玉找不到現實生活的出路。他想擺脫貴族社會的束縛，卻又情不自禁地依附於貴族階層。這使得他的思想和性格具有悲劇性和嚴重的矛盾性。他的理想無疑是對封建生活的否定，但很朦朧，帶有強烈的感傷和虛無主義色彩。
賈寶玉對人格自由的追求集中體現在愛情和婚姻上。封建婚姻取決於父母的命令和家庭利益。而賈寶玉壹心追求真摯的思想友誼，對家族利益毫無顧忌。他愛林黛玉，是因為林黛玉的人生經歷、境遇、內心性格，體現了他生活環境中所有讓他感動、讓他親愛的女孩的所有客觀和主觀特征。他和林黛玉的愛情，是建立在思想感情上的，有著深刻的社會內容。相反，這種愛情與封建主義的矛盾，成了他壹步步克服自身缺點和弱點，壹天天地發展進步思想品格的主要支撐力量和動力。這種以叛逆思想為核心的愛情，越來越受到封建勢力的嚴重壓迫。按照曹雪芹原來的安排，林黛玉會含淚而死，賈寶玉死後會嫁給薛寶釵。薛寶釵的性格和婚姻生活讓他徹底絕望，他最終棄家出走，回到了渺茫的虛無。
賈寶玉的叛逆性格並不是壹開始就固定下來的，他的作品重在描寫他的性格發展成長史。他生活在罪惡腐敗的貴族環境中，不可避免地沾染了壹些貴族子弟的惡習和腐朽思想，而這些惡習又與他性格中的好傾向並存。但是，隨著他生活中所見所聞的重大事件所給予的刺激和教育，隨著他卷入現實矛盾時所受到的精神挫折和打擊，他思想性格中壹些腐朽的、不好的東西逐漸減少和消除，他叛逆的思想性格逐漸堅定和成熟。他對身邊女生的態度、同情和喜愛壹直是占主導的方面，但壹開始也包含了壹些頹廢和邪惡的成分。秦可卿的死，秦鐘的死，林黛玉漂泊的人生經歷，以及她作為貴族姐姐內心的苦澀，讓他認識到了男女關系中尊重與玩弄，純潔與腐朽，美好與真誠，罪惡與虛偽的區別。從此，他逐漸對男女關系表現出嚴肅的態度，對他所處的社會表現出深深的厭惡。他曾經以為所有女生的眼淚都會寄給他。他愛林黛玉，但遇到溫婉可人的薛寶釵和飄逸灑脫的史湘雲，又不免眼花繚亂，感慨萬千。由於感情的不確定性，林黛玉不斷用血淚和生命對他施加影響，使他從痛苦的經歷中逐漸擺脫了社會勢力和貴族陋習的糾纏和吸引，使他的性格趨於凈化，頭腦趨於清醒，思想感情趨於穩定堅定。
此外，女仆的性格和經歷也影響了他，讓他意識到“生活中的愛情是不同的。”他對女生壹般都很溫柔溫順，但早期有時也會暴露出壹些暴力的風格，比如踢出雪，踢打人，訓晴雯，都被父親打過。經過這壹系列事件，他不僅永遠摒棄了打罵丫鬟的行為，而且大大強化了自己的叛逆思想，加深了自己的認識。從此，他對被壓迫被摧殘的女孩的同情和體貼變得更加深刻和周到。而且在加深了對女性社會地位和命運認識的基礎上，對她們不同思想性格的本質有了認識，從而在態度上有了明確的選擇，比如對於林黛玉、薛寶釵、史湘雲，對於晴雯、襲人、麝月，我們心裏有了親疏之分。基於這種思想認識，才有了“投合心意”的情節，他對林黛玉的愛從此成熟鞏固，至死不渝。
封建勢力的另壹次打壓，是王夫人發起的對大觀園的突襲:晴雯、思琪被逼死，芳官、被趕走，大觀園最後變成了壹片荒涼淒涼之地。這主要是因為封建勢力想破壞賈寶玉和林黛玉的關系，掃除壹切違背禮儀的因素，阻止賈寶玉走上封建正道。但賈寶玉在目睹了晴雯等人的悲劇和大觀園的災難後，拋棄了對封建勢力的妄想，他用自己的鮮血沖進了盾牌。容的女兒無異於壹個反抗到底的宣言。
賈寶玉是否定封建社會秩序的，但他並沒有達到否定君權、宗族勢力即封建主權的高度。壹方面，他壹步步發展自己的叛逆思想，完全向被壓迫者傾斜，支持他們；他堅持自己與林黛玉的愛情，迫切要求婚姻自主權；其實這壹切都是封建勢力賦予他的特權使然，他不可能否定封建統治。他討厭的正是他所依賴的；他反對的正是他所依賴的。他不能完全脫離封建統治，也不能放棄自己的民主思想要求。所以他的出路在現實中是不存在的，最終只能走向虛無縹緲的超現實世界。林黛玉給他精神安慰，用同樣叛逆的“屁話”勸寶玉。