赤井秀壹喜歡宮野明美。
宮野明美是黑人組織的壹員，該組織敵視柯南，這也說明宮野明美敵視柯南壹方。事實上，明美並不是壹個邪惡的人。她美麗而頭腦簡單。她壹直過著平凡的生活，後來為了救妹妹被迫加入組織。赤井秀壹曾經為了執行任務潛入該組織做臥底，因此認識了明美並愛上了她。事實上，明美在心裏也喜歡赤井秀壹，但她不確定壹休是否喜歡自己。
明美和姐姐壹直在考慮脫離組織，他們就是因為這個原因潛伏在柯南身邊。可惜明美在過程中死了壹個妹妹。在去救她的妹妹之前，明美通過電子郵件問壹休，如果他離開這個組織，他會成為他的男朋友嗎？可惜明美沒有等著回答。明美死後，事實上，壹休壹直記得明美，在他的心裏壹直有明美的位置。
赤井秀壹也喜歡朱迪小姐。
事實上，赤井秀壹在加入該組織前有壹個女朋友。這個人就是朱迪老師。壹些粉絲說赤井秀壹對朱迪老師的感情只是友誼，不是真愛。我不同意。他們壹定是相愛了，但是後來在執行任務的過程中，他們愛上了明美。壹休為了去組織臥底而和朱迪分手，這對朱迪來說可能是更大的傷害，因為她的男朋友其實愛上了組織。但是，感情是不講道理的。愛過就好，失去的時候不要太難過。