在曹操組建民兵的時期，董卓控制了東漢朝廷。曹操逃出洛陽，在陳留組建民兵。這時，劉晨太守張渺和張渺的部下魏子都給了曹操很大的幫助，讓他組建了壹支規模為5000人的民兵隊伍。結果在初平元年(公元190年)，這支民兵與徐榮的“汴水之戰”全軍覆沒。曹操自己連滾帶爬，周在曹洪的幫助下逃出了戰場。
兵敗如山倒，懲治董卓的任務還得繼續。揚州民風兇悍，驍勇善戰，視死如歸，是絕佳的兵源。曹操第二次征兵是南下揚州。當時曹操派曹洪向揚州刺史陳文借兵，他和夏侯惇向丹陽郡借兵。曹紅和陳文關系很好。陳文允許曹洪招兵買馬，得到2000“廬江上甲”。曹操在這裏的進展也很順利。丹陽太守周信借給曹操兩千人。好像是曹洪後來從丹陽借了幾千兵。根據《史記》中的記載，周信前後供養了數萬人。但《惠濟殿錄》的記載不能算是正史，它可能有壹些惠濟郡聖賢記載的誇張成分。但是，周信贊助了曹操，這是沒有問題的(雖然大部分士兵都跑了)。
此外，周信的弟弟周哀也幫助了曹操。《會稽》記載，周愛曾聯合兩千士兵支援曹操，他本人也曾跟隨曹操當軍師。但具體時間沒有記載，也不清楚是在“汴水之戰”之前還是之後。總之，周艾和周信兄弟至少派了壹萬軍隊去幫助曹操。曹操與周氏兄弟沒有血緣關系，曹操在揚州的知名度也不高。他為什麽會得到周氏兄弟的支持？按照後來袁紹和袁術爭奪豫州的過程來看，排名第二的周信、周浩、周昂都是袁紹的部下，至少他們和袁紹是有聯盟的，周氏兄弟對曹操的支持也應該是受了袁紹的啟發。
在曹操“轉正”期間，曹操於鐘平六年(即公元189年)在陳劉集務組建軍隊。據說他是第壹個誌願軍戰士，但他沒有任何官職。他雖然是個“英勇作戰的將軍”，但也只是個空殼子，人數雜，沒有實際權益。和其他軍閥壹樣，大多是州牧、州書記或縣長，有堅實的土地、人口資源和與中央的便利。直到初平二年(公元191)，曹操都沒有得到“轉正”的機會，屬於散兵遊勇性質。他甚至可能是劉晨太守張渺(在酸棗)或盟軍首領袁紹(在河內)的下屬，但陳壽畢竟是阿津官員，而金朝是從曹魏那裏繼承的，所以他在。
這種情況壹直持續到初平第二年，軍入侵魏縣和董縣。兗州刺史劉岱設東郡太守，臂短於軍，不能抗軍。這時，曹操率軍進入東郡，打敗了布拉克山軍。此時袁紹表明曹操為東郡太守。曹操終於得到了根據地；第二年(公元192年)第三年，活躍在青州的黃巾軍掉頭進入兗州，殺了劉岱。這是曹操的大好機會。曹操的謀士陳宮到兗州勸說兗州官員收曹操為兗州牧。短短壹年，曹操從丁白到郡守，再到州牧，在權威上與袁紹平起平坐。
袁紹對兗州牧羊人曹操是什麽態度？得到認可和支持。曹操的兗州牧得到了地方勢力的認可，朝廷也派了兗州刺史，叫晉商。他選擇投靠南陽袁術，希望借助袁術趕走曹操，獲得自己的正當利益。這種事情在三國時期很常見。晉商或者袁術控制兗州，顯然不符合袁紹的利益。袁紹的首要對手是公孫瓚，他對兗州興趣不大，所以支持曹操在兗州當牧羊人也是考慮到自己的利益。即便如此，客觀來說，曹操在“轉正”期間確實得到了袁紹的不少幫助。
曹操在曹操冒險的低谷得到兗州後，本打算離開袁紹，但壹個巨大的挫折突然落在了他的頭上。興平元年(公元194年)，曹操第二次屠城徐州時，太守張渺聽從陳宮的建議，歡迎呂布來統治兗州。因曹操殺名士，失兗州之心。大部分郡官都背叛了曹操，只有範縣、東阿縣、鄄城縣三郡幸免於難。曹操損失了很多資源，回去奪取兗州的時候被打敗了。“青州兵奔，陳矛亂，火起”“數不利”；更糟糕的是，當時發生了蝗災。程羽甚至用人肉做口糧，但只能吃三天的糧食。可見當時曹操的處境有多危險。
呂布和袁紹之間有仇。袁紹曾計劃刺殺呂布未果。那麽在兗州，袁紹無疑是支持曹操的。或許是因為“尊曹貶袁”的基調，三國歷史上關於“兗州之變”時袁紹輔佐曹操的記載並不多，但在謝承的《後漢書》中卻有明確記載，袁紹曾經扶持曹操五千人，支持他與呂布爭奪兗州。除了這些“吉羽”，袁紹是否有更多的輔佐，被史料所忽略，仍是壹個值得商榷的問題。
興平二年(公元195年)冬，曹操終於把呂布趕到徐州，消滅了張渺的勢力。建安元年(公元196年)，曹操完成“挾天子以令諸侯”，代表朝廷向袁紹發號施令。袁紹對曾經的盟友或下屬突然活在自己之上當然不滿，這代表著雙方關系的破裂。袁紹說“曹操死了，我要救他”不是空穴來風。但東漢末年，軍閥之間的外交關系主要是基於利益，而不是恩怨的影響。比如袁紹支持曹操，也是因為曹操滿足了他的需求。袁紹壹怒之下說出這樣的話，其實也是有些幼稚的。