又壹次，徐文長參加了壹個宴會。在宴會上，主人故意想讓徐文長難堪，並說要考驗他。徐文長同意了。
於是主人指著酒席上的壹個小東西，讓他當場為它寫壹篇文章，然後命令仆人送壹個十尺長的紙卷給徐文長。
這麽小的東西寫壹篇長文章是相當困難的，但徐文長拿起筆，從紙的開頭寫到結尾，沒有皺著眉頭，這使宴會上的每個人都欽佩他。
徐文長從小天資出眾，經常受到周圍人的稱贊，這使他養成了驕傲的性格。大家都以為自己能在科舉考試中取得好成績，他自己也對通過考試成名充滿了向往，但結果卻不太像他想象的那樣。
在科舉的道路上，他壹直不順利，二十歲就成了秀才。從那以後，他壹次又壹次地參加考試以成為舉人，但他壹次又壹次地失敗了。後來，徐文長的家庭垮了，他再也沒有被舉人錄取。不得已，他只好去潘家當女婿，但不久妻子就去世了。他搬出潘家，靠教書為生。徐文長三十七歲時，壹位名叫胡宗憲的官員邀請他到幕府做文書工作。他到幕府後不久，為胡宗憲寫的壹篇文章受到皇帝賞識，於是胡宗憲更加關註徐文長。
徐文長很驕傲，連年考不中，性格變得偏激，但胡宗憲對他很寬容，所以徐文長在胡宗憲手下工作比較輕松愉快。
但是不幸的事情再次發生在徐文長身上。因為依附於胡宗憲的壹個大官失勢，胡宗憲被革職，幕府解散，徐文長不得不選擇離開。胡宗憲被捕入獄，死於獄中，對徐文長影響很大。他為胡宗憲的死感到難過，更擔心他受到迫害，對生活徹底失望，以至於得了精神病，經常發瘋。
瘋狂的徐文長九次試圖自殺。他用斧頭砍了自己的頭。把它釘在妳的頭上；我也用錘子捶過肚子，但是沒用。
在壹次瘋狂的襲擊中，徐文長意外殺死了他現在的妻子，因為她懷疑自己不忠。醒來後，徐文長非常懊悔，但他還是被關進了監獄。這壹關就是七年，直到萬歷皇帝即位大赦，他才被釋放。
經歷了這麽多磨難之後，徐文長完全變了。他開始四處流浪，四處遊歷，結交了很多詩畫方面的朋友。但由於舊病復發，他最終不得不回到家鄉。徐文長回到家鄉後，對那些有權有勢的人越來越反感。當那些人來拜訪他時，他不想見面。他只有過去的朋友和他的門徒。他壹生中從未存過錢。當他有錢時，他花得很快。沒錢的時候，他靠賣字畫為生。但是只要他手頭有點錢，他就不會再寫字畫畫了。在徐文長生命的最後幾年，他受到各種疾病的折磨，不能再畫畫了，所以他的生活更加貧困。不久，他賣掉了所有的字畫，在貧病交加中死去。