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關於吳宗憲的家庭背景，眾說紛紜。有人說，吳宗憲家裏是開舞廳的，所以他從小練就了玲瓏八面的交際本事。求證於吳宗憲，他並沒有否認，不過也不願意多提："我家裏是做生意的，因為事關父母的名譽，所以我並不喜歡提。"
吳宗憲的母親是高雄人，老家做的是船具五金行，家境相當不錯。吳宗憲在臺南出生，吳爸爸做過許多生意，包括玻璃業，也包過臺南的歌廳、舞廳等等。吳宗憲說，小時候他們家環境不錯，這些從他小時後還有抱著吉他在相館拍的沙龍照，就可以看得出來。直到吳宗憲升上國中，父親生意失敗，家中才陷入困頓。
"不過在我的記憶中，家裏並沒有什麽太大的改變，因為爸爸媽媽壹直都讓我們過得不錯，所以我並沒有過過那種三餐不繼的窮日子。"吳宗憲說。"我爸爸是我這壹生最尊敬的人。他是那種'留著鼻血拿獎杯'，寧願人負我，不願我負人的人。"
吳宗憲排行老幺，上有壹個哥哥、壹個姐姐，各自相差壹歲。吳家的哥哥、姐姐都是超級乖乖牌，吳哥哥從小品學兼優，現在在育達任教，吳宗憲從小就經常被拿來跟哥哥比較。"我哥哥姐姐都是相親結婚的！好玩吧？"吳宗憲卻是家裏最讓爸爸媽媽頭疼的壹個。
"我從小就是個好動兒！"小宗憲經常把家裏的鬧鐘、收音機之類的東西拆開來玩，當然，湊不回去就難免挨壹頓揍。長大之後的吳宗憲也好不了多少，光是高中就念了五所學校，包括相當難考的臺南二中在內，沒有壹所念畢業的！最後還是以同等學歷考大學。
"有壹次，我跟總教官的兒子互瞄，他看我不順眼，狠狠扁了我三拳－－結果我媽來領我回家之後，哭著跟我說：'早知道就讓妳去念高雄工專，人家五年下來，五專都可以念完了！'"因此，吳宗憲正式領有畢業證書的學歷，只有國中畢業。
念大學時的吳宗憲，還是不改他活脫的本性，他總***念過三所大專：中興法律、文化戲劇、國立藝專，結果還是都沒有畢業。有的念不到壹學期，最長的國立藝專念了兩年。"我很忙啊！那時候我就已經是開著紅色的德國跑車去學校，趕在老師前腳進教室前溜進教室的學生了！"吳宗憲笑說，同學都不認識他，他在學校待不住，壹點也不稀奇。
沒有好好念書，現在後不後悔？吳宗憲雙眉壹挑："怎麽會？現在不是證明我是對的了嗎？如果我留在學校，今天可以有這樣的成績嗎？"
十六歲，壹般人大概還在念國中的年紀，吳宗憲已經離家獨立了！
吳宗憲經常跟周邊的助理提到他剛來臺北的那壹年。因為堅持不跟家裏拿壹毛錢，他住在頂樓加蓋的簡陋房子裏，只有壹張桌子、壹張床。吳宗憲強調：“每壹只碗、壹雙筷，都是我用自己的錢買的！我是真正白手起家的。”
壹到過年，民歌西餐廳打烊，就是吳宗憲五窮六絕的時候。他還記得，大年除夕他打電話回家，媽媽剛對他說了壹句：“孩子，回家吧！”嘟的壹聲，錢沒了，吳宗憲心酸的眼淚也流了下來。
“我從來沒有想過我會那麽紅！”說到從前，吳宗憲壹改以往的臭屁，很平實的說：“我知道憑我的努力，至少可以在演藝圈裏當個老二，因為我相信努力會有壹定的位置。”他的走紅，很多人都大感意外，連替他整理資料、出手記的公司職員方文山都說，有壹次他找不到吳宗憲得金曲獎的照片，向宗憲十年的經紀人安琪拉抱怨，安琪拉也是無奈的說了這麽壹句：“誰知道他以後會這麽紅！”
吳宗憲發過誓：“我這輩子絕對不要再窮了！”少年的時候，吳宗憲曾在加油站打過工。有壹次，壹個貴婦開了壹輛奔馳350來加油，小鬼頭吳宗憲看到那麽漂亮的車，東摸摸、西摸摸，興奮之余，居然沒把加油槍卡緊，結果漏油漏了壹地，把車子也搞臟了！
“那個貴婦人壹直嚷著要我賠錢！把我罵得很難聽！”結果吳宗憲拿著自己的洗臉巾跪在地上幫她擦輪胎，又被站長罰站了兩個小時。當時他就發誓：“將來我壹定要開比妳更好的車！”說到這兒，他對著記者苦笑：“妳以為我真的那麽愛買車啊？我不是壹個享樂主義的人。可是這個社會就是功利啊！”
在民歌西餐廳唱歌的時代，有壹次，有人介紹他去壹家歌舞廳。“當時在民歌西餐廳唱，壹個小時壹百五，壹天六個小時也不過九百元，那個人介紹我去的那家，上、下午各壹場，壹天兩千元。”在利誘之下，宗憲去了。
“我第壹次看到女生在大庭廣眾下全裸，嚇呆了！”吳宗憲說：“我的工作很輕松，就是條子來的時候，就輪到我唱。”結果，他說他要唱“白雲長在天”，樂隊是個山東大佬，卻說他不會奏，硬是要他唱“熱線妳和我”。吳宗憲就這樣唱了壹年的“熱線妳和我”。有壹回，四個警察坐在臺下，“我就這樣從頭到尾唱了壹整場的‘熱線妳和我’”！
退伍之後，吳宗憲壹面在民歌西餐廳裏唱歌，壹面在號子裏當小弟。獨到的眼光、聰明的頭腦，讓他在力霸股票二十塊的時候買進四百張，四十塊的時候賣出，大賺了壹票！
吳宗憲的第壹把吉他，是高壹的時候，父親送給他的。雖然父親後來壹直不贊成他走這壹行，可是，那壹把吉他，卻對他的歌唱生涯，有莫大的影響。
“我還記得那是壹把帆船牌的吉他，壹直到現在，我還保存著。”吳宗憲在學校當過吉他社社長，雖然他以主持竄紅，但是他的最愛始終是唱歌。接受tvbs真情指數專訪的時候，他說：“我主持校園演唱十幾年，超過壹千五百場。當時大家也不認識我，我每次都用同壹招：博取同情來爭取唱歌機會。”
吳宗憲的絕招就是，在主持最後跟同學們說，他也出過唱片，很想象歌手壹樣站在舞臺上唱歌，問同學們願不願意給他機會？同學們大多會熱情響應，還會狂喊：‘吳宗憲！安可！’”於是他就可以放懷壹唱，屢試不爽。“我喜歡表演，也喜歡讓大家開心！”吳宗憲說，支撐他十幾年這樣下來的，其實並非賺錢，而是因為他喜歡站在舞臺上。
吳宗憲的明星夢到底有多強烈？他曾經說過壹個小故事。在民歌西餐廳唱歌時，吳宗憲出過幾張合輯，唱的是當年流行的像“天倫家鄉”這樣的歌曲。”後來當兵的時候，有壹次去參觀馬山站對內地喊話，我忽然聽到擴音器傳來：‘風吹著故鄉’時，我激動的眼淚都快掉出來了！那是我唱的！是我的歌啊！”
“我在歌林出的第壹張唱片《是不是這樣的夜晚，妳才會這樣的想起我》，說來還要感謝黃舒駿！”吳宗憲笑說：“當年歌林的制作人說我‘歌唱的不錯，就是人長得很醜！’跟我簽了約，卻沒發片。”那時候的他，土土俗俗的，根本不會打扮，公司叫他去領車馬費，順便解約，他想：“要見經理，總要穿整齊壹點。”於是就把車上的皮鞋拿出來，穿上襯衫。可是，下半身居然配了條運動褲！
“所以後來，歌林決定替我出唱片，大概是因為他們剛簽了黃舒駿，就不嫌我醜了！”吳宗憲笑到眼尾泛出眼淚。不過，這張唱片紅了歌，卻沒有紅到人。於是，吳宗憲後來自資又出了《真心換絕情》，跟朋友壹人出了壹千兩百萬，結果賠得壹塌糊塗。
“我對唱片真是徹底死心了！”吳宗憲說。可是，上帝他開了壹個大玩笑。這張唱片，讓他獲得金曲獎八十三年度，最佳方言男演唱人獎。金曲獎那天，吳宗憲被叫去穿著可笑的小醜服，演出脫口秀。表演完了，他回到後臺，跟舞群在壹起聊天。“那時候，大牌都跟大牌在壹起，像我那時，只有跟舞群在壹起的份。”當他聽到前臺念出他得獎的名字時，所有人都楞住了！
“剛開始，我還以為那也是表演的橋段。”吳宗憲想換衣服，卻來不及了，被舞群朋友推上臺，就這樣，身上還穿著可笑的小醜服，領到了這個對他意義深刻的獎。”我把那座獎，緊握到手上壓出了壹個深深的印痕。”下了臺，他都還猶如在夢中，打電話給媽媽，兩人在電話裏講不出話來。
得獎像是“癌”，靜夜思維，吳宗憲迷惑了：“我是壹個笑話？我真的是壹個笑話嗎？”他不知自己該不該走下去。“或許我是吧！”但是，這條路，他決定義無反顧的走下去。
談到愛情，吳宗憲坦承：“我承認，我在感情上是壹個失敗的人。”
因為心軟、因為怕看女生的眼淚、因為不願意得罪人、討厭跟人翻臉，吳宗憲的愛情永遠是“提得起，放不下”；永遠做不到所謂“快刀斬亂麻”。也因此，他的每壹段愛情，都拖得很長，光是初戀，就戀了十壹年。而且，每壹段戀情，又重重疊疊、牽牽扯扯，所以外界的人看來，總是如同霧裏看花，搞不清他在弄什麽玄虛。
情竇初開 愛情長跑11年
不過，整理壹下，吳宗憲曾經承認的戀情，大約有五段。
高中的時候，他住在臺南東林路，曾經暗戀過房東的女兒好幾年。他笑著說：“房東的女兒念師範，長得肉肉的，很可愛。民歌手黃大城那時也在追她，當然是很菜的那種追法，彈吉他啦什麽的！”房東很喜歡吳宗憲，因為負責任的他，即使搬走的時候，也把房子弄得幹幹凈凈，連墻上的坑洞都補得潔白如新。不過，這壹段暗戀當然沒有結果。
吳宗憲十壹年的初戀發生在唱民歌西餐廳的時候。“那時候大概十五、六歲吧！她是我的搭檔，人家介紹認識的，戴個眼鏡，長得很清純。”十壹年的戀愛，壹直到吳宗憲當兵 (吳宗憲當兵當的晚)之後，女孩把所有他寫的信，全數退回，這段戀情才告終了。
還有壹個女孩，也是在民歌西餐廳中認識的。這個女孩每次來，都點唱“小茉莉”。她告訴吳宗憲，她已是癌癥末期，很想跟他交往。吳宗憲笑笑說：“後來，她忽然不見了。有壹次我在東區碰到她，看到她健健康康的跟壹個男生很親熱的走在壹起。”吳宗憲跟她打了招呼祝福她，並沒有怨怪在心。
富家千金女 情盡緣未了
另外，還有壹個富家女，讓吳宗憲至今都感動在心。這個女孩的家境很好，兩人交往也幾乎論及婚嫁。不過，女方當時要求，結婚後，要住在民權東路女方的房子，吳宗憲不願意。於是，女方堅持讓女孩去國外讀書，好斷了這段感情。女孩從國外最後壹次打電話回來，問吳宗憲：“我們到底還要不要在壹起？”吳宗憲求她：“再等我壹下！”
這壹等，就是好幾年，女孩於是嫁給了別人。後來，吳宗憲做生意、開餐廳，壹度周轉不靈，急需五十萬美金。”我打電話給她姑姑，跟她聯系上，不過我並沒有開口，只問了她過得好不好。”女孩子覺得奇怪，輾轉打聽到吳宗憲的狀況，二話不說，匯了五十萬美金給他。”因為她知道我到萬不得已，絕對不會開口的！”吳宗憲說，他這輩子就這麽壹次，跟女友借錢，而且他在四個月之後，就全部還清了。但是他堅持不肯透露女方的名字：“我要保護她。”
candy、萱萱羅生門戀情
最後壹段吳宗憲承認過，也是眾所周知的戀情，就是跟candy、陳孝萱的三角戀了。對於大家指責他花心，吳宗憲幾度喊冤。
他有壹次忍不住對記者說了來龍去脈：“我壹直很喜歡陳孝萱，可是當時她有男友。”當時，吳宗憲好幾次在公開場合表示對陳孝萱的愛慕，不過，卻遭到陳孝萱無情的拒絕，甚至還動怒拒上有吳宗憲的通告：“不要拿我做宣傳！”而後，吳宗憲在“超級新人王”的錄像現場認識了candy。candy是壹個非常年輕、單純、家境良好的女孩，她很喜歡宗憲，兩人交往了五年。
沒想到，去年起，吳宗憲飛也似的走紅，他跟candy的感情卻漸行漸遠，大約就在去年的五、六月間，兩人協議分手。分手之後，當紅的吳宗憲跟陳孝萱的感情立刻有了突破性的進展。”不料，十九天之後，candy回頭來說她不想跟我分手。”吳宗憲陷入壹個兩難的局面。到了今年初，吳宗憲跟candy的偷拍錄像帶播出，陳孝萱壹怒下，在壹月二日跟吳宗憲談分手。
這壹段當事人壹直不承認的戀情，終於在分手後撥雲見日。報紙上每天連載兩人的發展，後來又加入了詹仁雄，如同連續劇壹樣，精采萬分。
地下戀情 撲朔迷離
除了臺面上跟陳孝萱轟轟烈烈的愛情之外，吳宗憲的身邊，還有許多的“傳說”。“傳說”他曾經有壹個青梅竹馬的戀人，還為他生了兩個 (或四個？)孩子；另外還有經紀人兼親密愛人安琪拉。
吳宗憲每次在面對“有沒有小孩”時的態度，通常是不承認也不否認。他在接受tvbs“真情指數”專訪的時候，曾經說過：“這已經變成我跟媒體的意氣之爭了，妳們要我說，我就偏不說！”不過，種種的傳說，還是甚囂塵上。
其中?ㄒ晃蛔噬鉅杖耍?倒癰?諳艿吶啵?錐?暗睦鮮Χ賈?潰換褂腥慫擔?庾諳艿拿懇桓讎?碩家歡ㄓ幸患浞孔印⒚扛鱸掠猩?罘眩?灰?懷巢荒幀⒆袷毓嬖頡⒐怨蘊?啊?塗梢雜瀉芎玫納?睿?宜?耘?蘇嫻暮苡邪旆ǖ鵲取?
至於安琪拉，因為早期陪同他壹起跑通告，許多圈內老宣傳都和兩人很熟，因此盛傳她曾為宗憲懷孕、流產、為情所困尋短；甚至兩人吵架、打架的傳言都已不是新聞。不過，大家的說法都是“那是壹段過去的戀情。”對此，吳宗憲完全否認：“她跟我十幾年來，就是工作上的夥伴，從來沒有多壹分的關系。因為合作久了，我不願意看她沒有工作，但是，人家愛我，我就壹定要也要愛她嗎？”
不論真相如何，熟識吳宗憲的人，大多覺得他對女孩子真的是打從心底的好。“有壹次，孝萱人在高雄，打電話說她買不到機票、車票回來，宗憲二話不說，馬上包了出租車就下高雄去接她。”吳宗憲的助理透露：“還有壹次，孝萱在外出外景，他打給孝萱壹邊問她：‘想不想我？’壹邊人已經在她的房門外了！”他就是這樣壹個讓女人感動、心痛，又無法掌控的男人。
吳宗憲有句名言：“男人不用了解女人，但是要懂得怎麽疼女人。”這，恐怕就是他讓女人又愛又恨的秘訣了吧！
“關於我的金錢，都是很驚人的！”吳宗憲是壹個喜歡說數字的男人，天生高超的“mq”(money quotient)，賺錢、理財都很有壹套。
退伍之後，吳宗憲曾在號子裏當小弟。第壹個月穿的破破爛爛的去辦公室，底薪只有壹萬二。可是，到了第壹年的年底，他卻領到了總***八十六個月的年終獎金。“雖然我只是個小弟，不過我對於股票市場的了解、專業眼光，卻絕不輸於分析師。”所以當股市飆漲到壹萬兩千點的時候，許多人慘被套牢，吳宗憲卻大賺了壹票，而且全身而退。
“我做生意、開餐廳，經常同壹時間同時做七、八種事業，五、六張唱片，為什麽我要同時做那麽多事情？壹方面我在追求成就感，壹方面我缺乏安全感。”吳宗憲解釋，同時做很多事情，萬壹有的失敗了，總還有成功的，這樣就不至於全盤皆輸。”以前窮的時候，典當過喜美的車，當了十萬。還欠過錄音室的錢，結果被說得很難聽。”所以，金錢對他來說，是壹份安全感，也是壹份苦盡甘來的成就。
對於這壹份“金錢成就”，吳宗憲其實心底很想炫耀、也很喜歡接收旁人羨慕、贊嘆的眼光，但是偶爾說得誇張壹點，又引來人家說他愛現、“澎風”。於是，他經常故做神秘，又忍不住透露事實，形成有趣的矛盾。曾有雜誌幫他算過，以他壹年可以賺兩億的速度，再加上他的投資、理財，目前他的身價約莫有二十億。
其中，光是房地產的部分，就已經頗為驚人。記者跟他算過，吳宗憲本來跟父母住在瑞安街樓上樓下，後來他自己搬到信義計劃區，而父母改住在南京東路，再加上基隆路的“阿爾發”公司五樓跟八樓兩棟，再加上民族路、敦化南路各有房子；最近又買下忠孝東路統領百貨後面陳孝萱的房子，以及擁有星貝達安和路的辦公室最大股，至少就有十間，總價不止好幾億。
吳宗憲的豪賭，在圈內也很有名。據說，他曾有兩次大輸的經驗。壹次是在賭場輸了七千萬，(有人說他澎風，實際上大約是有五千萬左右)還有壹次是過年期間在陽帆家輸了大約三千萬。吳宗憲有壹次跟記者聊天，說到某次在vip的賭博經驗，壹把下註三十萬元。記者說：“天哪！妳的壹把是壹般小記者壹年的薪水耶！”結果，吳宗憲笑著說：“是嗎？小記者薪水這麽高嗎？我說的可是三十萬美金哦！”可見他“出手”之大膽，果然是個“賭性堅強”的男人！
在吳宗憲周圍的人眼中，他是精力旺盛的藝人；心軟的爛好人；精明的生意人。
以現在吳宗憲走紅的程度，要停都不停下來，壹天二十四小時，他都像超人壹般的工作著。通常，他早上要開會、聽取工作人員的演示文稿，參加活動、上廣播的通告；下午開始錄像，晚上收工之後，他要進錄音室錄音、跟同仁開會，經常壹開就開到半夜或是天亮。
忙到這種程度，他還可以找出時間來打打小白球、談談小戀愛，經營餐廳、灌唱片……。跟其它藝人壹邊罵、壹邊累、壹邊拼死賺錢的態度最大的差異是，吳宗憲完全樂在其中，不抱怨、充滿笑容，完全不以為苦。
甚至於他的睡眠，都是零星進行的。五分鐘、十分鐘、半小時，壹上車他就睡，醒來之後就上臺。有時候，他根本搞不清自己在哪，幸好旁邊許多助理幫他記著要做些什麽事。最誇張的是，即使累成這樣，他還是不甘寂寞。陶晶瑩就形容他：“有壹次，宗憲已經累得滿眼血絲，黑眼圈跟熊貓壹樣了，所有人都叫他回去睡覺，可是他壹聽到我們要去玩，居然還巴在車窗上，興致勃勃的問我們要去哪？他也要去！”
偶爾，有壹個空閑的下午，吳宗憲就開始覺得焦慮：“來開個會吧！”或是望著手機疑惑的問：“今天為什麽都沒有人找我？”就此看來，說他是個天生的工作狂，倒不如說他極度的缺乏安全感，所以才把壹天當兩天用。
在老板、制作人、旗下藝人的眼中，吳宗憲無疑是精明的；不過，在他的員工眼中，他卻是個“爛好人”。吳宗憲認為，當爛好人，就是他成功的哲學。他所有的員工都知道：“憲哥從來不開除人的！”雖然三番五次的告訴會計：“不能再借這個人錢！”不過，只要人家當著他的面開口了，他絕對拒絕不了。
大家都知道，吳宗憲生命中的最愛是唱歌。他的口頭禪是：“演戲誠可貴，主持價更高；若為唱歌死，兩者皆可拋。”如果將來有壹天，他不再紅了，吳宗憲的選擇是什麽呢？這壹點他很有準備：“上臺終有下臺時。當我不能再表演，或是沒有人要看我表演的時候，我可以是後臺的鑼鼓點哪！大家雖然看不到，但是相信我，我還是依然存在的。